dimethyl 4-benzoylthiophene-2,3-dicarboxylate | 1330184-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 4-benzoylthiophene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 4-benzoyl-2,3-dicarbomethoxythiophene
• CAS: 1330184-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅S
• 分子量: 304.323
• InChiKey: DVDQFGHYWWKXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-(4-methoxypyridin-1-ium-1-yl)-1,4-dioxobut-2-ene-2-thiolate 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到dimethyl 4-benzoylthiophene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-两性离子硫代吡啶鎓的开发与应用：多取代噻吩的合成

  摘要：

  1,4-两性离子硫醇吡啶鎓盐作为一类含硫合成子被用于与活化炔烃的[3 + 2]级联环化反应，从而提供了具有良好区域选择性的多取代噻吩文库，尤其是那些带有多个含氟基团的噻吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000165

文献信息

• Synthesis of indolizines from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and propiolic acid derivatives <i>via</i> a formal [4 + 1] pathway
  作者：Bin Cheng、Hui Li、Shengguo Duan、Xinping Zhang、Yixuan He、Yuntong Li、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0ob01398f

  日期：——

  A novel cyclization reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and propiolic acid derivatives mediated by triethylamine is described, which allows the facile synthesis of indolizines under mild reaction conditions. The net transformation involves an acetylide-driven formal [5 + 1] annulation reaction followed by a spontaneous ring-contraction/sulfur extrusion process of transient pyridothiazine

  描述了由三乙胺介导的吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐和丙炔酸衍生物的新型环化反应，该反应允许在温和的反应条件下轻松合成中氮茚。净转化涉及乙炔化物驱动的形式 [5 + 1] 环化反应，然后是瞬时吡啶并噻嗪中间体的自发环收缩/硫挤出过程。
• One-Pot Two-Component [3 + 2] Cycloaddition/Annulation Protocol for the Synthesis of Highly Functionalized Thiophene Derivatives
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/jo200685e

  日期：2011.10.7

  An efficient and experimentally rapid protocol for the synthesis of hitherto unreported 2,3-dicarboalkoxy-4-aroyl/heteroaroyl/alkanoyl thiophenes has been developed via 1–2 (C–S) and 3–4 (C–C) bond connections promoted by 4-dimethylaminopyridine (DMAP). Optimally, the reaction takes only 3–5 min when β-oxodithioester and dialkyl acetylenedicarboxylate are stirred in DCM at room temperature in the presence

  通过合成1–2（C–S）和3–4（C–C）的键连接，已开发出一种高效且实验快速的方案，用于合成迄今未报道的2,3-二芳烷氧基-4-芳酰基/杂芳酰基/烷酰基噻吩通过4-二甲基氨基吡啶（DMAP）。最佳的情况是，在室温下在DMAP的存在下于DCM中搅拌β-氧二硫代酯和乙酰二羧酸二烷基酯时，反应仅需3-5分钟。该方法允许干净且常规地合成以前无法获得的且需要合成的含有二茂铁基的噻吩。该过程的速度，实验简便性和高产量是对访问此重要子结构的现有方法的改进。