4-(2-氟乙氧基)苯硼酸 | 1256355-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-氟乙氧基)苯硼酸
• 英文名称: 4-(2-fluoroethoxy)phenylboronic acid
• 英文别名: [4-(2-fluoroethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1256355-63-1
• 化学式: C₈H₁₀BFO₃
• 分子量: 183.975
• InChiKey: XNKMLDGLDSQHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氟乙氧基)苯硼酸 、 1-ethyl-5-hydroxy-4-(3-iodo-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoyl)pyrazole 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的苯甲酰基吡唑的合成及除草活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的取代的3-苯基苯甲酰基吡唑并作为潜在的除草剂进行了测试。通过三种新开发的合成途径制备了目标材料，从而可以全面研究该系列的SAR（结构-活性关系）。在苯环的4位上具有烷氧基的情况下，草杂草活性（Avena fatua L，Setaria viridis（L）Beauv和Alopecurus myosuroides Huds）与小麦选择性的最佳组合。通过在吡唑上存在叔丁基和在苯甲酰基部分的C-2位上存在甲基，进一步增强了活性。烷氧基取代的3-苯基苯甲酰基吡唑类是一类新型的除草剂，具有潜在的控制谷物中重要杂草的效用。

  DOI：

  10.1002/ps.588
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟乙烷 、 4-羟基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-氟乙氧基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  用于糖原合酶激酶 3β 的正电子发射断层扫描成像的新型 18F 标记的基于异烟酰胺的放射性配体

  摘要：

  糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 是一种胞质丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，参与多种人类病理，包括阿尔茨海默病、双相情感障碍、糖尿病和癌症。GSK-3β 的正电子发射断层扫描 (PET) 成像有助于研究正常和病理条件下的 GSK-3β 水平。在这项研究中，我们从最近发现的对 GSK-3β 显示出强大亲和力的异烟酰胺衍生物开始，设计并合成了氟化 PET 放射性配体。在广泛的体外抑制活性测定和 U87 细胞摄取分析后，我们将 [ 18 F] 10a-d鉴定为具有良好特异性和高亲和力的潜在示踪剂。然后他们接受了进一步的体内试验啮齿动物大脑中的评估，包括 PET 成像和代谢研究。放射性配体[ 18 F] 10b-d穿透血脑屏障并在富含 GSK-3β 的区域积累，包括杏仁核、小脑和海马。此外，它可以使用相应的标准化合物进行特异性阻断。有了这些结果，这项工作为进一步开发新型18 F 标记的 GSK-3β PET

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c01133

文献信息

• Fluorinated matrix metalloproteinases inhibitors—Phosphonate based potential probes for positron emission tomography
  作者：Bernd Beutel、Constantin G. Daniliuc、Burkhard Riemann、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.017

  日期：2016.2

  Fluorine-containing inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) can serve as lead structures for the development of 18F-labeled radioligands. These compounds might be useful as non-invasive imaging probes to characterize pathologies associated with increased MMP activity. Results with a series of fluorinated analogs of a known biphenyl sulfonamide inhibitor have shown that fluorine can be incorporated

  基质金属蛋白酶（MMP）的含氟抑制剂可作为开发18 F标记放射性配体的先导结构。这些化合物可用作非侵入性成像探针，以表征与MMP活性增加相关的病理。一系列已知联苯磺酰胺抑制剂的氟化类似物的结果表明，氟可以掺入分子支架的两个不同位置，而不会显着降低纳摩尔范围内的效力。另外，已经证明了迄今未知的氟化叔磺酰胺作为MMP抑制剂的潜力。
• Comparison of [ ¹⁸ F]F‐CNBI and [ ¹⁸ F]F‐CNPIFE as Positron Emission Tomography Probes for Noninvasive Imaging of Glycogen Synthase Kinase‐3 in Normal Mice
  作者：Heather M. Stein、Surendra R. Gundam、Aditya Bansal、Nicholas R. Nelson、Geoffry L. Curran、Timothy R. DeGrado、Mark A. Frye、John D. Port、Val J. Lowe、Melissa E. Murray、Mukesh K. Pandey

  DOI：10.1002/ejoc.202201031

  日期：2023.1.17

  AbstractGlycogen synthase kinase‐3 α/β is involved in dysregulation of neuronal tau protein in Alzheimer's disease (AD). There is an unmet clinical need for a blood‐brain barrier (BBB) permeable positron emission tomography (PET) probe for imaging of GSK‐3α/β in the brain to understand the pathogenesis of AD. Herein, we synthesized two PET probes, [18F]F‐CNBI and [18F]F‐CNPIFE, and evaluated their BBB permeability and affinity towards GSK‐3α/β. [19F]F‐CNPIFE showed higher in‐vitro binding towards GSK‐3α/β (IC50=19.4±2.5 nM; n=3, for GSK‐3α, IC50=19.4±3.8 nM; n=3, for GSK‐3β) compared to [19F]F‐CNBI (IC50=107.6±26.0 nM; n=4, for GSK‐3α, IC50=105.3±18.2 nM; n=3, for GSK‐3β). [18F]F‐CNPIFE showed 9.5‐fold higher brain uptake than [18F]F‐CNBI, in normal FVB/NJ mice, which was increased by additional 1.5‐fold on co‐administration of [19F]F‐CNPIFE with respect to [18F]F‐CNBI. Overall, [18F]F‐CNPIFE is a promising PET probe for GSK‐3α/β imaging and warrants further evaluation in an AD mouse model.