19'-Oxoleurosin | 61017-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 19'-Oxoleurosin
• 英文别名: 4β-acetoxy-3'α,4'-epoxy-3-hydroxy-16-methoxy-19'-oxo-(4'αH)-vincaleukoblast-6-ene-23,22'-dioic acid dimethyl ester；19'-oxo-leurosine
• CAS: 61017-55-8
• 化学式: C₄₆H₅₄N₄O₁₀
• 分子量: 822.956
• InChiKey: GHDROEBTPKZXFC-IUTFLAAXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19'-Oxoleurosin 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 生成 4β-acetoxy-3'α,4'-epoxy-3-hydroxy-16-methoxy-19'-oxo-(4'αH)-22-nor-vincaleukoblast-6-ene-23,22'-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole and dihydroindole alkaloids. XVI. Derivatives of vinblastine and vincristine: change of functionality in the vindoline unit

  摘要：

  本文介绍了制备各种长春碱和长春花碱衍生物的研究。将长春花碱衍生物文多林（3）转化为一系列衍生物，然后通过与长春碱（2）进行波罗诺夫斯基型偶联反应，得到了长春碱系列的双吲哚生物碱衍生物。选择性的琼斯氧化将长春碱家族转化为相应的长春花碱衍生物。

  DOI：

  10.1139/v78-420
• 作为产物：
  描述：

  长春素 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 19'-Oxoleurosin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole and dihydroindole alkaloids. XII. Selective functionalization of various bisindoles. Efficient syntheses of leurosine and related bisindole alkaloid derivatives

  摘要：

  本文介绍了对一些双吲哚生物碱和相关合成衍生物中的吲哚单元进行选择性官能化的研究。这些研究采用的试剂包括过氧化叔丁酯（它为烯烃连接的环氧化提供了一种有效的程序）、醋酸巯、四氧化锇和碘，在碱性条件下进行环氧化，在酸性条件下进行氧合。此外，还开发了高效合成白头翁碱（8）和各种新型长春新碱衍生物的方法。

  DOI：

  10.1139/v78-011

文献信息

• Total synthesis of indole and dihydroindole alkaloids. XVII. The total synthesis of catharine and vinamidine (catharinine)
  作者：James P. Kutney、John Balsevich、Brian R. Worth

  DOI：10.1139/v79-270

  日期：1979.7.1

  (8) or leurosine (7) gave the natural product catharine (3). Potassium permanganate oxidation of 7 or 8 gave 3R-hydroxyvinamidine (19) whereas similar oxidation of 4′-deoxyleurosidine (29) gave the alkaloid vinamidine (4).

  16,18-二碳甲氧基分裂胺氧化得到环氧化物(6)和烯酰胺(9)。3',4'-脱氢长春碱 (8) 或亮氨酸 (7) 的类似氧化得到天然产物凯瑟琳 (3)。7 或 8 的高锰酸钾氧化得到 3R-羟基维脒（19），而 4'-脱氧鼠李糖苷（29）的类似氧化得到生物碱维脒（4）。