1,3,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one | 959699-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 1,3,6-Trimethyl-2,3-dihydroquinolin-4-one；1,3,6-trimethyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 959699-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ZFWZCYKXFNDWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[N-(2-iodo-4-methylphenyl)-N-methylamino]-2-methylpropionate 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到1,3,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基羰基上钯催化的分子内亲核取代。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702176

文献信息

• Intramolecular Pd(0)-Catalyzed Reactions of β-(2-Iodoanilino) Carboxamides: Enolate Arylation and Nucleophilic Substitution at the Carboxamide Group
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1021/jo8020715

  日期：2008.12.5

  Two different reaction pathways, the enolate arylation and the acylation of the aryl halide, can be promoted by a Pd(0) catalyst starting from beta-(2-iodoanilino) carboxamides. The intramolecular acylation of beta-(2-iodoanilino) carboxamides reported here is the first example of a nucleophilic attack of a sigma-arylpalladium species at the carboxamide group, a framework that is usually inert toward organopalladium reagents.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Substitution at the Alkoxycarbonyl Group
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1002/anie.200702176

  日期：2007.9.24