Bz-D-Phe-L-Val-OMe | 79965-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-D-Phe-L-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-2-benzamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 79965-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: QVINJCOHQROXOK-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸 在 (1+)*ClO4(1-) N-甲基吗啉 、 氢气 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 Bz-D-Phe-L-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral dipeptides by means of asymmetric hydrogenation of dehydro dipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a033

文献信息

• Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives
  作者：Imma Bosch、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/c39950000091

  日期：——

  Conversion of C-terminal carboxy groups of N-protected α-amino acids to the corresponding 3,5-dinitrobenzoyl mixed anhydrides, followed by treatment with α-azido esters and trialkylphosphines, affords good yields of peptides, without appreciable formation of epimers even for reactions involving Phe–Val and Val–Val couplings and/or N-benzoyl α-amino acids.

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。
• MIYAZAWA, TOSHIFUMI;YAMADA, TAKASHI;KUWATA, SHIGERU, CHEM. EXPRESS., 6,(1991) N, C. 137-140
  作者：MIYAZAWA, TOSHIFUMI、YAMADA, TAKASHI、KUWATA, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——