2-diazo-1-[(1'R,2'R,4'S,7'R)-4',7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.2]octane]-2'-yl]ethanone | 432493-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diazo-1-[(1'R,2'R,4'S,7'R)-4',7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.2]octane]-2'-yl]ethanone
• CAS: 432493-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: VYASDNXTLZEEQE-UZWSLXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-[(1'R,2'R,4'S,7'R)-4',7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.2]octane]-2'-yl]ethanone 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1'R,3'R,4'S,6'R,7'S)-1',6'-dimethyl-4'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-tricyclo[4.3.1.03,7]decane]-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-9-pupukeanone

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02336-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,7R)-4,7-Dimethyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-diazo-1-[(1'R,2'R,4'S,7'R)-4',7'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.2]octane]-2'-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-9-pupukeanone

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02336-x

文献信息

• First enantiospecific synthesis of (−)-9-pupukeanone
  作者：A Srikrishna、P Ravi Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02336-x

  日期：2002.2

  The first enantiospecific total synthesis of (−)-9-pupukeanone, starting from (R)-carvone employing a combination of Michael–Michael reaction and an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction as key steps, is described.

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。