methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-talopyranosyl-(1->4)-6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 1067624-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-talopyranosyl-(1->4)-6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1067624-32-1
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₃Si
• 分子量: 732.898
• InChiKey: JLQBSQOURMJIIX-MYCAIWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-talopyranosyl-(1->4)-6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内1,8-氢原子转移。Hex p-（1-> 4）-Hex p二糖体系中Hexopyranos-5'-yl自由基反应的立体选择性。

  摘要：

  描述了在α-D-Hexp-（1→4）-D-Hex p二糖模型中六吡喃糖5'-基团的立体选择性还原。这些基团是通过1，8-氢原子转移从位于另一个单糖单元中的6-O-基团产生的。该反应在很大程度上受到空间和立体电子效应的影响，在某些情况下允许将α-D-Hexp-（1-> 4）-D-Hex p转化为beta-L-Hex p-（1- -> 4）-D-Hex p二糖，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo801499d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-O-(2,2,2-trichloro-ethanimidoyl)-α-D-talopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-talopyranosyl-(1->4)-6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内1,8-氢原子转移。Hex p-（1-> 4）-Hex p二糖体系中Hexopyranos-5'-yl自由基反应的立体选择性。

  摘要：

  描述了在α-D-Hexp-（1→4）-D-Hex p二糖模型中六吡喃糖5'-基团的立体选择性还原。这些基团是通过1，8-氢原子转移从位于另一个单糖单元中的6-O-基团产生的。该反应在很大程度上受到空间和立体电子效应的影响，在某些情况下允许将α-D-Hexp-（1-> 4）-D-Hex p转化为beta-L-Hex p-（1- -> 4）-D-Hex p二糖，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo801499d