(Z)-1,3-hexadien-5-yne | 5222-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1,3-hexadien-5-yne
• 英文别名: 1,3-cis-hexadien-5-yne；cis-1,3-Hexadien-5-yne；cis-1,3-Hexadien-5-in；1,3-Hexadien-5-in；hexa-1,3c-dien-5-yne；(Z)-3,5-Hexadien-1-yne；(3Z)-hexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 5222-76-4
• 化学式: C₆H₆
• 分子量: 78.1136
• InChiKey: OGWJYLKDZYZYBA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-hexadien-5-yne 生成 1,3-trans-hexadien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1781 - 1796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-trans-hexadien-5-yne 生成 (Z)-1,3-hexadien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; Horn, Carina, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1781 - 1796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and deuterium kinetic isotope effects for the thermal [1,7] sigmatropic rearrangements of cis,cis-1,3,5-octatriene
  作者：John E. Baldwin、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1021/ja00260a017

  日期：1987.12

  and E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/ (to cis,cis,trans-2,4,6-octatriene). Primary deuterium kinetic isotope effects for these (1,7) sigmatropic shifts are found to be 6.4-7.7 and not markedly temperature dependent, indicative of a linear or nearly linear C7-H-C1 geometry in the transition-state structure.

  cis,cis-1,3,5-辛三烯在 60-111/sup 0/C 下发生热异构化，活化参数 log A = 9.1 和 E/sub a/ = 21.3（到 cis,cis,cis-2,4 ,6-辛三烯）和 E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/（顺式、顺式、反式-2,4,6-辛三烯）。发现这些 (1,7) sigmatropic 位移的主要氘动力学同位素效应为 6.4-7.7 并且不显着依赖于温度，表明过渡态结构中的线性或接近线性的 C7-H-C1 几何形状。
• The rearrangement of 1,5-hexadiyne and 1,6-heptadiyne
  作者：D.A. Ben-Efraim、F. Sondheimer

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80027-x

  日期：1969.1

  The rearrangement of 1,5-hexadiyne (I) with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol led mainly to a ca. 2:1 mixture of cis-1,3-hexadien-5-yne (IVa) and trans-1,3-hexadien-5-yne (IVb), and a minor amount of 2,4-hexadiyne (II). Both IVa and IVb were isolated and characterized. Contrary to previous reports, a similar result was obtained when the rearrangement of I was carried out with ethanolic potassium

  1，5-己二炔（I）在叔丁醇中与叔丁醇钾重排的主要原因是 顺式-1,3-己二烯-5-炔（IVa）和反式-1,3-己二烯-5-炔（IVb）和少量2,4-己二炔（II）的2：1混合物。IVa和IVb均已分离并鉴定。与以前的报告相反，当用乙醇氢氧化钾进行I的重排时，获得了相似的结果，在这种情况下，还形成了2-乙氧基-2-己烯-4-炔（VIa）（源自II）。在叔丁醇中用叔丁醇钾将1,6-庚二炔（VIII）重排可得到大约相等量的甲苯和反式1,3-庚二烯-5-炔（Xb），但无顺式检测到-1,3-庚二烯-5-炔（Xa）。Xa和Xb的真实样品是通过IVa和IVb的甲基化制备的。
• Thermal Rearrangements, 28. Competing Reaction Pathways in the Thermal Cycloisomerization of 1,3-Hexadien-5-ynes
  作者：Uta Nüchter、Gerhard Zimmermann、Viola Francke、Henning Hopf

  DOI：10.1002/jlac.199719970729

  日期：1997.7

  The thermal cycloisomerization of the 1,3-hexadiene-5-ynes 1a–e has been studied at temperatures above 500°C and reaction times of about 0.3 s (1a–d) and at a pressure of 1.5 · 10−2 Torr (FVP, 1e), respectively, at low partial pressures in quartz flow systems. While 1a and 1b cycloisomerize exclusively to the corresponding benzenes and pentafulvenes, substrates 1c–e cyclize primarily to 4-substituted

  的1,3-己二烯-5-炔的热环异构1A-E已经研究在温度高于500℃和反应时间为约0.3秒（1A-d ）中，在1.5×10的压力-2乇（在石英分流系统中的低分压下分别为FVP，1e）。虽然1a和1b只能完全异构化为相应的苯和五烯酮，但底物1c–e主要环化成4-取代的1,2-二氢萘和联苯。实验结果表明，主要由乙炔亚乙烯基重排形成的亚烯基卡宾烯的单分子反应（如电环闭合和1,6-C，H插入过程）占主导地位。
• Shock Tube Study of Thermal Rearrangement of 1,5-Hexadiyne over Wide Temperature and Pressure Regime
  作者：Robert S. Tranter、Weiyong Tang、Ken B. Anderson、Kenneth Brezinsky

  DOI：10.1021/jp037310z

  日期：2004.4.1

  The pyrolysis of 1,5-hexadiyne has been studied in a high-pressure single pulse shock tube to investigate the mechanisms involved in the production of benzene from propargyl radicals. Analysis of the reaction products by gas chromatography and matrix isolation Fourier transform infrared spectroscopy has positively identified six linear C6H6 species and two cyclic C6H6 species. Of these species cis-1

  已经在高压单脉冲激波管中研究了 1,5-己二炔的热解，以研究从炔丙基自由基生产苯的机制。通过气相色谱和基质分离傅里叶变换红外光谱对反应产物的分析已明确鉴定出六种线性 C6H6 物质和两种环状 物质。在这些物种中，cis-1,3-hexadien-5-yne 和 trans-1,3-hexadiene-5-yne 首次被明确鉴定，并提供了关于低温苯的重要信息，但不涉及富烯的形成；然而，这些数据也为从炔丙基自由基通过富烯到苯的两条高温路径提供了支持。因此，已经获得了支持两种不同的苯形成途径的实验证据。
• Eisenhuth, Ludwig; Siegel, Herbert; Hopf, Henning, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3772 - 3788
  作者：Eisenhuth, Ludwig、Siegel, Herbert、Hopf, Henning

  DOI：——

  日期：——