3,4,4-trimethoxy-2-(pent-4-enyl)cyclohexa-2,5-dienone | 192123-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4-trimethoxy-2-(pent-4-enyl)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 3,4,4-Trimethoxy-2-pent-4-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 192123-66-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: HCSCVWUSQVTNNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-trimethoxy-2-(pent-4-enyl)cyclohexa-2,5-dienone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(3α,7β,8aβ)-5-methoxy-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3a,7-methanoazulene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分子内Perezone型[5 + 2]环加成反应：获得三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷

  摘要：

  提出了铁催化的过环带型[5 + 2]环向三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷骨架的加成反应，为环加合物提供了两个新的C–C键和三至四个立体异构中心，通常具有良好的收率和优异的生成能力。非对映选择性。催化FeCl 3 / PhCO 3 t Bu（0.5当量/ 1当量）和化学计量FeCl 3（2当量）这两个独立条件已分别证明适用于各种基材。从机理上讲，反应可以通过铁介导的碳阳离子中心的发生而进行，从而触发随后的[5 + 2]环化。进行了环加合物的衍生以证明该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00989
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 Ti⁽³⁺⁾*NO₃^(1-) 、 草酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4,4-trimethoxy-2-(pent-4-enyl)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  INTRAMOLECULAR CATIONIC [5 + 2] CYCLOADDITION REACTIONS PROMOTED BY TRIMETHYLSILYL TRIFLATE IN 3.0 M LITHIUM PERCHLORATE-ETHYL ACETATE: APPLICATION TO A FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF (±)-ISOCOMENE

  摘要：

  Trimethylsilyl triflate is an effective reagent in 3.0 M lithium perchlorate-ethyl acetate for promoting intramolecular cationic [5 + 2] cycloaddition reactions. A formal total synthesis of the angular triquinane isocomene (10) is detailed. Cationic [5 + 2] cycloaddition of quinone monoketal 40 gives rise to tricyclic diketone 35 which is subsequently converted into the known tricyclic ketone 33. Addition of methyl lithium followed by acid-catalyzed rearrangement employing the Pirrung protocol affords (+/-)-isocomene (10). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00581-4