3-bromo-5,7-diacetoxychromen-2-one | 1023744-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5,7-diacetoxychromen-2-one
• 英文别名: 3-bromo-5,7-diacetoxyl-2-chromenone；(5-Acetyloxy-3-bromo-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 1023744-89-9
• 化学式: C₁₃H₉BrO₆
• 分子量: 341.115
• InChiKey: QLNZWPJSBOOABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5,7-diacetoxychromen-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(benzyloxy)-3-(4,5-bis(benzyloxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-7-hydroxy-2-chromenone
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 Wedelolactone 的有效合成和作为潜在酪氨酸酶抑制剂的评估

  摘要：

  酪氨酸酶是一种广泛分布于自然界的酶，具有多种功能，尤其是在黑色素生物合成途径中。尽管用于美白的临床上可用的酪氨酸酶抑制剂很少，但在潜在致癌性和提高临床疗效方面，对具有低副作用的新型化合物仍有很大需求。具有多羟基部分的天然产物韦德内酯 (WEL) 作为潜在的酪氨酸酶抑制剂引起了我们的注意。在研究天然产物的生物活性之前，首先进行合成方法学研究，以获得足够的原料。WEL可以通过钯催化的硼化/偶联反应和2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌（DDQ）参与的氧化脱保护/环化反应有效地获得。之后立马，天然产物被证明是一种有效的酪氨酸酶抑制剂。总之，我们开发了一种温和高效的制备 WEL 的方法，并公开了天然产物具有抗酪氨酸酶活性，可广泛应用于多个领域。

  DOI：

  10.3390/molecules24224130
• 作为产物：
  描述：

  5,7-diacetoxyl-2-chromenone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到3-bromo-5,7-diacetoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 Wedelolactone 的有效合成和作为潜在酪氨酸酶抑制剂的评估

  摘要：

  酪氨酸酶是一种广泛分布于自然界的酶，具有多种功能，尤其是在黑色素生物合成途径中。尽管用于美白的临床上可用的酪氨酸酶抑制剂很少，但在潜在致癌性和提高临床疗效方面，对具有低副作用的新型化合物仍有很大需求。具有多羟基部分的天然产物韦德内酯 (WEL) 作为潜在的酪氨酸酶抑制剂引起了我们的注意。在研究天然产物的生物活性之前，首先进行合成方法学研究，以获得足够的原料。WEL可以通过钯催化的硼化/偶联反应和2,3-二氰基-5,6-二氯苯醌（DDQ）参与的氧化脱保护/环化反应有效地获得。之后立马，天然产物被证明是一种有效的酪氨酸酶抑制剂。总之，我们开发了一种温和高效的制备 WEL 的方法，并公开了天然产物具有抗酪氨酸酶活性，可广泛应用于多个领域。

  DOI：

  10.3390/molecules24224130

文献信息

• Total synthesis of demethylwedelolactone and wedelolactone by Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and oxidative-cyclization
  作者：Chia-Fu Chang、Ling-Yi Yang、Shiao-Wei Chang、Yu-Ting Fang、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.031

  日期：2008.4

  Hedysarimcoumestan B, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved, in which the longest linear sequence is only eight steps, in 50% overall yield from commercially available phloroglucinol. The key transformations in the synthesis are Cu-mediated/Pd(0)-catalysis and I-2/pyridine oxidative-cyclization reactions. This synthetic strategy can be applied to give access to the demethylwedelolactone (4) and wedelolactone (5), which were afforded from commercially available phloroglucinol in high 38 and 33% yields, respectively. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.