methyl 3-tert.-butoxymethyl-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2-(N-methylthiomethylene-amino)-2-butenoate | 122834-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-tert.-butoxymethyl-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2-(N-methylthiomethylene-amino)-2-butenoate
• CAS: 122834-21-3
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 402.555
• InChiKey: OXAQXQYQRQXCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  77.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoacetyl chloride 、 methyl 3-tert.-butoxymethyl-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2-(N-methylthiomethylene-amino)-2-butenoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (Z)-(3'R^*,4'S^*)-2-(3-azido-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-tert.-butoxymethyl-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2-butenoate 、 methyl (E)-(3'R^*,4'S^*)-2-(3-azido-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-3-tert.-butoxymethyl-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  关于1-oxacephalosporins的总合成的研究3：从1,3-二羟基丙酮1合成（±）-trans-7-苯甲酰氨基-3-氨基甲酰氧基甲基-1-oxa-3-cepheh-3-羧酸酯

  摘要：

  作为1-氧杂头孢菌素全合成中新策略的第一个例子，标题化合物12由1,3-二羟基=丙酮，异氰基乙酸甲酯和叠氮基乙酰氯分十步构建。间=介导是甲酰α，β-dehydroaminoacid酯5，1,3- thiazoline- 4 -羧酸叔丁酯6中，甲基thioformimidate 7中，4叠氮基3 -甲硫基-2-氮杂环丁酮8和oxazolinoazetidinone 11。该合成还包括碱基诱导的/异构化的不对称保护的γ，γ′-二羟基-β-甲基丁烯酸酯侧链在4-苯甲酰氨基-2-氮杂环丁酮9中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80100-0
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 在 劳森试剂 、 吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 methyl 3-tert.-butoxymethyl-4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2-(N-methylthiomethylene-amino)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  关于1-oxacephalosporins的总合成的研究3：从1,3-二羟基丙酮1合成（±）-trans-7-苯甲酰氨基-3-氨基甲酰氧基甲基-1-oxa-3-cepheh-3-羧酸酯

  摘要：

  作为1-氧杂头孢菌素全合成中新策略的第一个例子，标题化合物12由1,3-二羟基=丙酮，异氰基乙酸甲酯和叠氮基乙酰氯分十步构建。间=介导是甲酰α，β-dehydroaminoacid酯5，1,3- thiazoline- 4 -羧酸叔丁酯6中，甲基thioformimidate 7中，4叠氮基3 -甲硫基-2-氮杂环丁酮8和oxazolinoazetidinone 11。该合成还包括碱基诱导的/异构化的不对称保护的γ，γ′-二羟基-β-甲基丁烯酸酯侧链在4-苯甲酰氨基-2-氮杂环丁酮9中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80100-0