4-(2-氧代-1H-喹啉-4-基)苯甲酸乙酯 | 920986-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-氧代-1H-喹啉-4-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)benzoate
• CAS: 920986-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: SHRSCPLUTLEKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(邻溴苯基)丙烯酰胺 在 palladium diacetate 、 N,N'-二甲基乙二胺 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2-氧代-1H-喹啉-4-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of β-Arylacrylamides: An Approach to 4-Aryl-2-quinolones

  摘要：

  β-芳基丙烯酰胺与芳基碘的Heck反应通常以高产率得到相应的烯基取代产物。β-取代基、芳基碘以及氮原子上的取代基对立体化学结果有影响。N,N-二甲基-β-芳基丙烯酰胺相较于相应的N-未取代β-芳基丙烯酰胺，其烯基取代产物具有更高的立体选择性。含邻位取代基的β-芳基丙烯酰胺生成单一立体异构体。通过连续的Heck反应和铜催化的环化过程，该方法被用于从β-(邻溴苯基)丙烯酰胺制备4-芳基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951505

文献信息

• 4-Aryl-2-quinolones through a Pseudo-Domino Heck/Buchwald–Hartwig Reaction in a Molten Tetrabutylammonium Acetate/ Tetrabutylammonium Bromide Mixture
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Ilse De Salve、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1002/adsc.200600342

  日期：2007.2.5

  prepared from readily available o-bromocinnamamide and aryl iodides using phosphine-free palladium(II) acetate as the precatalyst and a molten tetra(n-butyl)ammonium acetate/tetra(n-butyl)ammonium bromide mixture as the reaction medium. The reaction proceeds through a pseudo-domino process involving two mechanistically independent, sequential catalytic cycles: a Heck reaction followed by an intramolecular

  4-芳基-2-喹诺酮类可从容易得到的制备ö -bromocinnamamide和芳基碘用游离的膦-钯（II）乙酸盐作为预催化剂和熔融四（Ñ丁基）乙酸铵/四（Ñ丁基）铵溴化物混合物作为反应介质。该反应通过拟多米诺过程进行，该过程涉及两个机械上独立的顺序催化循环：Heck反应，随后是分子内布赫瓦尔德-哈特维格CN键形成反应。
• Palladium-catalyzed arylation/cyclization/desulfonation cascades toward 4-aryl quinolin-2(1 H )-ones with diaryliodonium salts
  作者：Jianwei Han、Xunshen Wu、Zhiang Zhang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.065

  日期：2017.8

  Palladium-catalyzed cascades of arylation/cyclization/desulfonation of ortho-aminocinnamate esters by using diaryliodonium salts afforded a wide range of 4-aryl quinolin-2(1H)-ones. As such, the desired 4-aryl quinolin-2(1H)-ones with potential biological activity has been synthesized in the yields of 34–96%.

  通过使用二芳基碘鎓盐，钯催化的邻氨基肉桂酸酯的芳基化/环化/脱硫级联反应提供了广泛的4-芳基喹啉-2（1 H）-酮。因此，已经合成了所需的具有潜在生物活性的4-芳基喹啉-2（1 H）-一，产率为34-96％。