3-(hydroxy(pent-4-ynyl)amino)cyclohex-2-enone | 1608182-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hydroxy(pent-4-ynyl)amino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[Hydroxy(pent-4-ynyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；3-[hydroxy(pent-4-ynyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1608182-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ROAQKAXRYOGNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(pent-4-ynyl)hydroxylammonium trifluoroacetate 、 1,3-环己二酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-(hydroxy(pent-4-ynyl)amino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过关键的金催化触发级联一锅法合成稠合吡咯

  摘要：

  稠合吡咯的两步一锅合成是通过首先在温和的碱性条件下将N-炔基异羟铵盐与易于烯醇化的酮缩合，然后将反应混合物置于金催化剂上，从而引发涉及简单的级联反应的级联反应来实现的。金催化产物的初始 [3.3]-σ 重排，即N，O-二烯基异羟胺。该反应提供了以中等至良好产率轻松获得多环吡咯的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201304204

文献信息

• One-Pot Synthesis of Fused Pyrroles through a Key Gold-Catalysis-Triggered Cascade
  作者：Zhitong Zheng、Huangfei Tu、Liming Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304204

  日期：2014.2.24

  A two‐step, one‐pot synthesis of fused pyrroles is realized by firstly condensing an N‐alkynylhydroxammonium salt with a readily enolizable ketone under mild basic conditions and then subjecting the reaction mixture to a gold catalyst, which triggers a cascade reaction involving a facile initial [3.3]‐sigmatropic rearrangement of the gold‐catalysis product, that is, an N,O‐dialkenylhydroxamine. The

  稠合吡咯的两步一锅合成是通过首先在温和的碱性条件下将N-炔基异羟铵盐与易于烯醇化的酮缩合，然后将反应混合物置于金催化剂上，从而引发涉及简单的级联反应的级联反应来实现的。金催化产物的初始 [3.3]-σ 重排，即N，O-二烯基异羟胺。该反应提供了以中等至良好产率轻松获得多环吡咯的途径。