1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine | 317830-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
• 英文别名: 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)benzimidazol-5-amine
• CAS: 317830-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃OSi
• 分子量: 263.415
• InChiKey: ZOONNXGVEXNZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,4R)-1-(1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-3-cyclopropyl-4-(6-(1-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-3-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2022/268179

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2022/268179

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2021009068A5
  申请人：——

  公开号：WO2021009068A5

  公开（公告）日：2023-07-18
• 2-Arylindoles as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists: optimization of the tryptamine side chain
  作者：Jonathan R. Young、Song X. Huang、Thomas F. Walsh、Matthew J. Wyvratt、Yi Tien Yang、Joel B. Yudkovitz、Jisong Cui、George R. Mount、Rena Ning Ren、Tsuei-Ju Wu、Xiaolan Shen、Kathryn A. Lyons、An-Hua Mao、Josephine R. Carlin、Bindhu V. Karanam、Stella H. Vincent、Kang Cheng、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00026-4

  日期：2002.3

  A series of 2-arylindoles containing novel heteroaromatic substituents on the tryptamine tether, based on compound 1, was prepared and evaluated for their ability to act as gonadotropin releasing hormone (GnRH) antagonists. Successful modifications of 1 included chain length variation (reduction) and replacement of the pyridine with heteroaromatic groups. These alterations culminated in the discovery of compound 27kk which had excellent in vitro potency and oral efficacy in rodents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] NEW BENZIMIDAZOLE PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVES DE BENZIMIDAZOLE PYRIDINE
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023139085A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A1, A2, A3, R1, R2, R2', R3, R4and R5are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.