6,6'-dibromo-9,9'-dioctyl-[3,3']-bicarbazolyl | 726169-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dibromo-9,9'-dioctyl-[3,3']-bicarbazolyl
• 英文别名: bis(6-bromo-9-octylcarbazol-3-yl)；3-bromo-6-(3-bromo-9-octyl-9H-carbazol-6-yl)-9-octyl-9H-carbazole；3-Bromo-6-(6-bromo-9-octylcarbazol-3-yl)-9-octylcarbazole
• CAS: 726169-76-2
• 化学式: C₄₀H₄₆Br₂N₂
• 分子量: 714.627
• InChiKey: YMZUUYNUBDIPQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二-n-辛基芴-2-硼酸频那醇酯 、 6,6'-dibromo-9,9'-dioctyl-[3,3']-bicarbazolyl 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到bis{3-[(9,9-dioctyl)fluoren-2-yl]-9-octylcarbazol-6-yl}
  参考文献：
  名称：

  咔唑化合物作为有机发光二极管中三重态发射体的主体材料：在不影响小分子中的三重态能量的情况下调节 HOMO 能级

  摘要：

  合成了一系列新型咔唑化合物并测试了它们作为有机发光二极管 (OLED) 中三线态发射体主体的适用性。在这些化合物中，咔唑单元与其他咔唑单元连接以形成咔唑二聚体和三聚体，或者与芴和恶二唑衍生物连接以形成混合化合物。咔唑化合物的 HOMO 水平可以通过在 3、6 和/或 9 位取代来调节。通过将咔唑分子通过它们的 3 (3') 位置连接来制造低聚物将 HOMO 能级转移到更高的能量，而用芳基取代 9 (9') 位置的烷基将 HOMO 能级转移到更低的能量。此外，已经发现这些化合物的三线态能量是由分子结构中聚（对苯基）链的存在决定的。通过识别最长的聚（对苯基）链，人们可以预测一种化合物是否适合作为高能三线态发射体的主体。给出了合成的所有咔唑化合物的 HOMO 能级、单线态和三线态能级以及交换能的概述。最后，采用两种选定的咔唑化合物作为主体和 fac-tris(2-苯基吡啶)-铱 (Ir(ppy)(3))

  DOI：

  10.1021/ja049883a
• 作为产物：
  描述：

  9-正辛基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,6'-dibromo-9,9'-dioctyl-[3,3']-bicarbazolyl
  参考文献：
  名称：

  咔唑化合物作为有机发光二极管中三重态发射体的主体材料：在不影响小分子中的三重态能量的情况下调节 HOMO 能级

  摘要：

  合成了一系列新型咔唑化合物并测试了它们作为有机发光二极管 (OLED) 中三线态发射体主体的适用性。在这些化合物中，咔唑单元与其他咔唑单元连接以形成咔唑二聚体和三聚体，或者与芴和恶二唑衍生物连接以形成混合化合物。咔唑化合物的 HOMO 水平可以通过在 3、6 和/或 9 位取代来调节。通过将咔唑分子通过它们的 3 (3') 位置连接来制造低聚物将 HOMO 能级转移到更高的能量，而用芳基取代 9 (9') 位置的烷基将 HOMO 能级转移到更低的能量。此外，已经发现这些化合物的三线态能量是由分子结构中聚（对苯基）链的存在决定的。通过识别最长的聚（对苯基）链，人们可以预测一种化合物是否适合作为高能三线态发射体的主体。给出了合成的所有咔唑化合物的 HOMO 能级、单线态和三线态能级以及交换能的概述。最后，采用两种选定的咔唑化合物作为主体和 fac-tris(2-苯基吡啶)-铱 (Ir(ppy)(3))

  DOI：

  10.1021/ja049883a

文献信息

• Synthesis of monodisperse oligocarbazoles-functionalized anthracenes with intense blue-emitting
  作者：Yong Zhan、Kaiyu Cao、Pengchong Xue、Ran Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.099

  日期：2013.2

  New well-defined monodisperse oligocarbazoles-functionalized anthracenes An-OCZn (n = 1, 2, 3) have been synthesized through Suzuki cross-coupling reaction of the brominated oligocarbazoles and 9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracene. They show good solubility in organic solvents, including dichloromethane, chloroform, toluene, ethyl acetate, and tetrahydrofuran. It should be

  通过溴化低聚咔唑与9,10-双（4,4,5,5-四甲基）的Suzuki交叉偶联反应合成了新的定义明确的单分散低聚咔唑官能化蒽An - OCZn（n = 1，2，3）。 -1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）蒽。它们在有机溶剂（包括二氯甲烷，氯仿，甲苯，乙酸乙酯和四氢呋喃）中显示良好的溶解性。应当指出，在An - OCZn的情况下，由于在蒽的9，10-位引入了低聚咔唑，从而完全抑制了基于蒽单元的准分子的形成，从而提供了强烈的蓝色发光。 。另外，得到的An - OCZn表现出良好的电化学和热稳定性。因此，低聚咔唑官能化的蒽可以是一类有前途的候选物，用于在OLED或相关设备中使用的新型发蓝光材料。
• Fluorescent pyrene-centered starburst oligocarbazoles with excellent thermal and electrochemical stabilities
  作者：Ming-Guang Ren、Hui-Jun Guo、Fei Qi、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/c1ob05857f

  日期：——

  A series of pyrene-centered starburst oligocarbazoles (1–3) have been synthesized and well characterized. Based on photophysical, thermal and electrochemical studies in solutions and as thin films, all starburst molecules reveal a sky blue emission with a high efficiency (ΦF = 0.99 − 0.81) and excellent thermal and electrochemical stabilities. As OLED materials, these superior properties are helpful to enhance device stability and lifetime.

  我们合成了一系列以芘为中心的星爆低聚咔唑（1-3），并对其进行了充分表征。基于溶液和薄膜中的光物理、热和电化学研究，所有星爆分子都能发出天蓝色的光，具有高效率（ΦF = 0.99 - 0.81）和出色的热稳定性和电化学稳定性。作为有机发光二极管材料，这些优异的特性有助于提高设备的稳定性和使用寿命。
• Synthesis and characterization of blue-light emissive carbazole containing perfluorocyclobutyl arylene ether polymers
  作者：Kaizheng Zhu、Benjamin Lund、Rachel Stern、Stephen M. Budy、Dennis W. Smith、Scott T. Iacono

  DOI：10.1002/pola.27032

  日期：2014.2.15

  N‐alkyl/aryl carbazole 3,6‐substituted arylene trifluorovinyl ether (TFVE) monomers were synthesized in high purity and yield from a concise four‐step synthesis using carbazole as a starting material. Condensate‐free, step‐growth chain extension of the monomers afforded perfluorocyclobutyl (PFCB) arylene ether homo‐ and copolymers as solution processable, optically transparent blue‐light emissive materials

  以咔唑为起始原料，通过简捷的四步合成法，以高纯度和高收率合成了一系列N-烷基/芳基咔唑3,6-取代亚芳基三氟乙烯基醚（TFVE）单体。单体的无缩合，逐步增长的链增长提供了全氟环丁基（PFCB）亚芳基醚均聚物和共聚物，可溶液加工，光学透明的蓝光发射材料。在结构上阐明了亚芳基TFVE单体及其向PFCB亚芳基醚聚合物的转化，并通过高分辨率质谱，NMR（1 H，13 C和19F）光谱，凝胶渗透色谱和衰减的全反射傅立叶变换红外分析。通过差示扫描量热法和热重分析法进行的热分析显示，玻璃化转变温度＞ 150℃，并且在氮气中分解开始＞ 410℃，具有高达90℃的40wt％的炭产率。光学和电化学研究包括溶液（四氢呋喃）和固态（旋转流延薄膜）的紫外-可见/荧光光谱和循环伏安法，表明这两种蓝色发射系统的结构依赖于两种结构中N烷基/芳基咔唑的取代性质均聚物或共聚物构型。©2013 Wiley Periodicals，Inc