(4S)-4-amino-1,1,1,2,2-pentafluoro-3-hexanol | 625122-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (4S)-4-amino-1,1,1,2,2-pentafluoro-3-hexanol
• CAS: 625122-45-4
• 化学式: C₆H₁₀F₅NO
• 分子量: 207.144
• InChiKey: VNFXCDAGQGZFBO-WUCPZUCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-amino-1,1,1,2,2-pentafluoro-3-hexanol 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Pyrazine-2-carboxylic acid ((R)-1-{(R)-1-[(2S,4R)-4-benzyloxy-2-(1-ethyl-3,3,4,4,4-pentafluoro-2-oxo-butylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-2-methyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of hepatitis C virus NS3·4A protease 2. Warhead SAR and optimization

  摘要：

  The alpha-ketoamide warhead (e.g., 15) was found to be a practical replacement for aliphatic aldehydes in a series of HCV NS.4A protease inhibitors. Structure-activity relationships and prime side optimization are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.022
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-ethyl-3,3,4,4,4-pentafluoro-2-hydroxybutylcarbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.37 g的产率得到(4S)-4-amino-1,1,1,2,2-pentafluoro-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  酰基磺酰胺作为丙型肝炎病毒全长NS3（蛋白酶-解旋酶/ NTPase）的有效蛋白酶抑制剂：不同C末端的比较研究。

  摘要：

  报道了三种丙型肝炎病毒（HCV）全长NS3蛋白酶抑制剂（蛋白酶-解旋酶/ NTPase）的合成和抑制效能：（i）包含亲电丝氨酸陷阱的抑制剂（五氟乙基酮，α-酮酸和（ii）包含C末端羧酸酯基团的基于产物的抑制剂，以及（iii）先前未开发的包含C末端羧酸生物等排体（四唑和酰基磺酰胺）的抑制剂。用四唑基团进行生物立体置换可提供与相应羧酸盐同等效力的抑制剂，而用苯基酰基磺酰胺基取代可产生更有效的抑制剂。六肽抑制剂Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Nva-NHSO（2）Ph和Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-ACPC-NHSO（2）Ph与K（i ）分别为13.6和3.8 nM，与具有C末端羧酸盐的相应抑制剂相比，其效价大约高20倍，并且与含有天然半胱氨酸Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Cys-OH（K（ i）= 28 nM）。酰基磺酰胺基团构成

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00179-2