methyl 2,6-anhydro-9-deoxy-3,4,5-tri-O-methyl-D-glycero-L-gulo-nono-7,8-diulosonate | 1595047-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-9-deoxy-3,4,5-tri-O-methyl-D-glycero-L-gulo-nono-7,8-diulosonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-(2-oxopropanoyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1595047-33-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: UPUVJNBCFYPGQB-LVEVGFFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-9-deoxy-3,4,5-tri-O-methyl-D-glycero-L-gulo-nono-7,8-diulosonate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代氯仿 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到O²,O³,O⁴-trimethyl-D-glucaric acid-1-lactone-6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中α-二酮的光化学：内部羰基促进的异常Norrish II型光消除和Norrish-Yang光环化

  摘要：

  一系列的置于作为1α-丙酮酰系绳4α二酮d -glucopyranose和d，以便确定在上型Norrish氢原子转移（HAT）的区域选择性的推拉和立体电子效应的影响，制备-glucopyranosiduronic酸骨架二，光化学过程。我们观察到1,5-HAT区域选择性可以在两个可能抽象的syn之间进行切换H6和H8处的-1,3-双轴氢。从Norrish II型光消除和由激发的内部羰基引发的Norrish-Yang光环化获得了非常不寻常的光产物，在某些情况下，合成产率很高。通过结晶状态下的光化学实验研究了Norrish II型光消除中的1,5-HAT过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201303843
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-3,4,5-tri-O-methyl-D-glycero-L-gulo-non-7-ynonate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl 2,6-anhydro-9-deoxy-3,4,5-tri-O-methyl-D-glycero-L-gulo-nono-7,8-diulosonate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中α-二酮的光化学：内部羰基促进的异常Norrish II型光消除和Norrish-Yang光环化

  摘要：

  一系列的置于作为1α-丙酮酰系绳4α二酮d -glucopyranose和d，以便确定在上型Norrish氢原子转移（HAT）的区域选择性的推拉和立体电子效应的影响，制备-glucopyranosiduronic酸骨架二，光化学过程。我们观察到1,5-HAT区域选择性可以在两个可能抽象的syn之间进行切换H6和H8处的-1,3-双轴氢。从Norrish II型光消除和由激发的内部羰基引发的Norrish-Yang光环化获得了非常不寻常的光产物，在某些情况下，合成产率很高。通过结晶状态下的光化学实验研究了Norrish II型光消除中的1,5-HAT过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201303843