1-bromo-2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 39541-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide；2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide；tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide；Tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-α-D-galactopyranosylbromid；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 39541-21-4
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₈
• 分子量: 410.219
• InChiKey: HBIPCCBMDPRHBQ-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 硫脲 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  呈GlcNAc / GalNAc抑制剂形式的二至四价糖簇：从植物凝集素到人类巨噬细胞半乳糖型凝集素（CD301）和半乳糖凝集素† ‡

  摘要：

  对组织凝集素功能谱的新兴见解导致为有效抑制剂的定制设计确定新的靶标，为合成化学带来了挑战。碳水化合物配体对凝集素的亲和力和选择性可以通过多种方法极大地提高，这些方法包括变化的几何或拓扑特征。这种观点导致了糖簇的设计和合成以及使用生理相关性测定法对其的测试。在本文中，对苯二酚，间苯二酚，苯-1,3,5-三醇和四（4-羟苯基）乙烯已被用作支架并获得了炔丙基衍生物。含三唑的α/β- O / S连接基这些支架上存在的GlcNAc / GalNAc糖苷是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应生成的。该策略用于给出一组具有二价，三价和四价的糖基团。在植物凝集素WGA（GlcNAc）和DBA（GalNAc）的固相测定中，确定了两种糖在结合后维持的凝集素结合活性。缺乏交叉反应性排除了二价化合物的任何与碳水化合物无关的反应性，这使我们可以进一步使用针对GalNAc的生物医学相关凝集素进行进一步测试。巨噬细胞半

  DOI：

  10.1039/c5ob00048c
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-bromo-2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the Chemical Function of Glycosidases:  Design, Synthesis, and Evaluation of Mass-Differentiated Carbohydrate Libraries

  摘要：

  Discovery of the catalytic chemical function of the many putative glycosidases coded in genomes currently relies on individual testing of possible substrates, usually as their p-nitrophenol conjugate. Herein, we present an alternative chemical proteomics approach using a synthetic mass-differentiated heat-stable substrate library with mass spectrometry readout. Library components do not serve as reaction inhibitors and both primary and secondary enzyme substrates can be delineated.

  DOI：

  10.1021/ol049389b

文献信息

• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2018035380A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Disclosed are polynucleotide constructs having a strand linked to a moiety carrying one or more auxiliary moieties. Also disclosed are polynucleotide constructs interrupted with a sugar analogue, and polynucleotide constructs with stereochemical^ enriched phosphorothioates. The polynucleotide constructs may be provided as hybridized polynucleotide constructs. Also featured are methods of delivery a polynucleotide construct to a cell and methods of reducing the expression of a protein in a cell by contacting the cell with the disclosed polynucleotide construct or hybridized polynucleotide construct.

  揭示了具有与携带一个或多个辅助基团的基团相连的多核苷酸构造。还披露了被糖类似物中断的多核苷酸构造，以及具有立体化学富集的磷酸硫酸酯的多核苷酸构造。这些多核苷酸构造可以作为杂交多核苷酸构造提供。还包括将多核苷酸构造传递给细胞的方法，以及通过将细胞与披露的多核苷酸构造或杂交多核苷酸构造接触来减少细胞中蛋白质表达的方法。
• Synthesis, Characterization, X-Ray Crystallography, and Antileishmanial Activities of<i> N</i>-Linked and<i> O</i>-Linked Glycopyranosides
  作者：Haroon ur Rashid、Sher Wali Khan、Momin Khan、Akhtar Nadhman、Noor Rehman、Muhammad Tariq、Sammer Yousuf

  DOI：10.1155/2018/9648710

  日期：——

  desired amides and esters. The synthesized derivatives were purified by chromatography and characterized by spectroanalytical techniques. The structure of compound 7c in the series was supported by X-ray analysis. Leishmanicidal activities of compounds 5a–e and 7a–e were investigated which showed moderate to good activities.

  新型连接的 5a-e 和连接的吡喃糖苷 7a-e 是由市售的 L-酒石酸以高收率合成的，其中含有两个不对称中心和对称轴。化合物L-酒石酸被完全保护，然后部分水解得到单酯，在用吡喃葡萄糖的不同氨基和羟基衍生物处理后得到所需的酰胺和酯。合成的衍生物通过色谱纯化并通过光谱分析技术表征。该系列中化合物 7c 的结构得到 X 射线分析的支持。研究了化合物 5a-e 和 7a-e 的杀利什曼原虫活性，它们显示出中等至良好的活性。
• [EN] POLYNUCLEOTIDE CONSTRUCTS HAVING AN AUXILIARY MOIETY NON-BIOREVERSIBLY LINKED TO AN INTERNUCLEOSIDE PHOSPHATE OR PHOSPHOROTHIOATE<br/>[FR] CONSTRUCTIONS POLYNUCLÉOTIDIQUES COMPORTANT UNE FRACTION AUXILIAIRE LIÉE DE FAÇON NON BIORÉVERSIBLE À UN PHOSPHATE INTERNUCLÉOSIDIQUE OU À UN PHOSPHOROTHIOATE
  申请人：SOLSTICE BIOLOGICS LTD

  公开号：WO2017100461A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention features a hybridized polynucleotide construct including a passenger strand, a guide strand loadable into a RISC complex, and one or more auxiliary moieties. At least one of the auxiliary moieties is non-bioreversibly linked to an internucleoside phosphate or phosphorothioate in the passenger strand. The invention further features methods of delivery a polynucleotide construct to a cell and methods of reducing the expression of a protein in a cell. The methods typically involve contacting the cell with the hybridized polynucleotide construct.

  该发明涉及一种杂交多核苷酸构造，包括一个载体链、一个可装载到RISC复合物中的引导链，以及一个或多个辅助基团。至少一个辅助基团与载体链中的一个核苷酸间磷酸酯或磷硫酸酯非可逆地连接。该发明还涉及将多核苷酸构造递送至细胞的方法以及减少细胞中蛋白质表达的方法。这些方法通常涉及将细胞与杂交多核苷酸构造接触。
• Regiospecific Anomerisation of Acylated Glycosyl Azides and Benzoylated Disaccharides by Using TiCl₄
  作者：Mark Farrell、Jian Zhou、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201302572

  日期：2013.10.25

  5 equiv) was employed to induce anomerisation of 15 glycosyl azide and disaccharide substrates of low reactivity, and high yields (>75 %) and stereoselectivies (α/β>9:1) were achieved. The examples included glucopyranuronate, galactopyranuronate and mannopyranuronate as well as N‐acetylated glucopyranuronate and galactopyranuronate derivatives. A disaccharide with the α1→4 linkage found in polygalacturonan

  当路易斯酸（例如TiCl 4或SnCl 4）与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时，会促进螯合诱导的异构化，从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中，证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4（2.5当量）用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化，并获得高产率（＞ 75％）和立体选择性（α/β＞ 9∶1）。实例包括吡喃葡萄糖醛酸，吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要，因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。
• Impact of Phosphorothioate Chirality on Double‐Stranded siRNAs: A Systematic Evaluation of Stereopure siRNA Designs
  作者：Sukumar Sakamuri、Laxman Eltepu、Dingguo Liu、Son Lam、Bryan R. Meade、Bin Liu、Giuseppe Dello Iacono、Ayman Kabakibi、Lena Luukkonen、Tom Leedom、Mark Foster、Curt W. Bradshaw

  DOI：10.1002/cbic.201900630

  日期：2020.5.4

  multiple stereopure ASOs moving into clinical development. Although siRNAs have comparatively fewer PSs, the field has yet to embrace the idea of stereopure siRNAs. Herein, it has been investigated whether the individual isomers contribute equally to the in vivo activity of a representative siRNA. The results of a systematic evaluation of stereopure PS incorporation into antithrombin-3 (AT3) siRNA are reported

  寡核苷酸是重要的治疗方法，最近反义寡核苷酸（ASO）和双链短干扰RNA（siRNA）的临床成功证明了这一点。硫代磷酸酯（PS）修饰是当前寡核苷酸治疗剂的标准功能，但会生成异构体混合物，导致2n个异构体。当前所有市售的治疗性寡核苷酸（ASO和siRNA）都是复杂的异构体混合物。立体定向PS插入的最新化学方法学已经为ASO制定了初步规则，多个立体定向ASO进入了临床开发。尽管siRNA的PS相对较少，但该领域尚未接受立体纯siRNA的想法。在此处，已经研究了单个异构体是否对代表性siRNA的体内活性具有同等贡献。报道了对纯PS掺入抗凝血酶3（AT3）siRNA进行系统评估的结果，这些结果表明单个PS异构体会显着影响体内活性。研究了具有6个PS插入的标准siRNA设计，发现64种可能的异构体中只有约10％的效果与立体随机对照一样有效。根据该数据，可以得出结论，G1R立体化学至关重要，G2R重要，G21S是优选的，并且G22和P1