(-)-2S,9-di-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.(5S)]deca-7,9-dien-6-one | 1038436-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2S,9-di-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.(5S)]deca-7,9-dien-6-one
• 英文别名: (3S,5S)-3,9-ditert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-dien-6-one
• CAS: 1038436-69-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: LGUUXNDRTKZXLY-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-4-tert-butylphenol 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以64%的产率得到(-)-2S,9-di-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.(5S)]deca-7,9-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过λ3-碘介导的酚类氧化脱芳香化反应，高非对映选择性合成邻醌单缩酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705816

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Orthoquinone Monoketals through λ3-Iodane-Mediated Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Laurent Pouységu、Stefan Chassaing、Delphine Dejugnac、Anne-Marie Lamidey、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.200705816

  日期：2008.4.28
• Hypervalent iodine-mediated oxygenative phenol dearomatization reactions
  作者：Laurent Pouységu、Tahiri Sylla、Tony Garnier、Luis B. Rojas、Jaime Charris、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.078

  日期：2010.7

  Both lambda(3)- and lambda(5)-iodanes have proven to be useful reagents in the oxygenative dearomatization of phenols, and exploitations of their chemistry in the conception of both substrate- and reagent-controlled asymmetric variants of such a transformation of great value for natural product synthesis have shown evident signs of success. Moreover, the use of stabilized IBX (i.e., SIBX) in our methodology for O-demethylation of 2-methoxyphenols, which relies on the same key oxygenating dearomatization event, is reported here to be much more efficacious than that of 1BX itself in the chemoselective one-step conversion of homovanillyl alcohol into hydroxytyrosol, and bergenin into norbergenin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.