5-叠氮基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酰胺 | 129878-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-叠氮基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酰胺
• 英文名称: 5-azido-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-Azido-1-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 129878-02-0
• 化学式: C₅H₆N₆O
• 分子量: 166.142
• InChiKey: APKDMZOXQHAKOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 21.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(9ci)-5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIV. Syntheses of 9-Methyl-2-azaadenine 1-Oxide, Its O-Methyl Derivative, and 1-Substituted 5-Azidoimidazole-4-carboxamides.

  摘要：

  5-氨基-N'-甲氧基-1-甲基咪唑啉-4-甲脒（4a）在1N水合HCl中用NaNO2进行重氮化反应，得到1-甲氧基-2-氮杂腺嘌呤衍生物8a·HI，该物质在处理后与水合Na2CO3反应生成5-叠氮-1-甲基咪唑啉-4-氰化物（5a）。通过类似的重氮化反应从核苷4b得到的核糖类似物5b，被用于合成5-叠氮-1-β-D-呋喃核糖基咪唑啉-4-羧酰胺（9b），这是一种新颖的AICA核苷类似物。在HCONMe2中加热至70°C并保持10分钟，8a·HI生成1-N-氧化物7a。还研究了几种转化5a中功能团的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2263
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-azido-1-methyl-1H-imidazole-4-carboximidate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 2.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 5-叠氮基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIV. Syntheses of 9-Methyl-2-azaadenine 1-Oxide, Its O-Methyl Derivative, and 1-Substituted 5-Azidoimidazole-4-carboxamides.

  摘要：

  5-氨基-N'-甲氧基-1-甲基咪唑啉-4-甲脒（4a）在1N水合HCl中用NaNO2进行重氮化反应，得到1-甲氧基-2-氮杂腺嘌呤衍生物8a·HI，该物质在处理后与水合Na2CO3反应生成5-叠氮-1-甲基咪唑啉-4-氰化物（5a）。通过类似的重氮化反应从核苷4b得到的核糖类似物5b，被用于合成5-叠氮-1-β-D-呋喃核糖基咪唑啉-4-羧酰胺（9b），这是一种新颖的AICA核苷类似物。在HCONMe2中加热至70°C并保持10分钟，8a·HI生成1-N-氧化物7a。还研究了几种转化5a中功能团的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2263

文献信息

• Synthesis and Characterization of Potential Photolabeling Probes for Studying the Antiviral Mechanisms of EICAR
  作者：Ling Peng、Qiongyou Wu、Jinqiao Wan、Yi Xia、Jiehua Zhou、Fanqi Qu

  DOI：10.3987/com-03-9930

  日期：——

  The designed photolabeling probes: 5-diazonium-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide (1) and 5-azido-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide (2) were synthesized via a short and convenient synthetic route,namely by diazotizing AICAR and subsequently performing substitution with NaN 3 . Although 1 was not stable even at low temperatures, 2 showed a rapid and clean photochemical reaction

  设计的光标记探针：5-重氮-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（1）和5-叠氮基-1-β-D-呋喃核糖基-1H-咪唑-4-甲酰胺（2）通过一种短而方便的合成路线合成，即通过重氮化AICAR并随后用NaN 3 进行取代。尽管 1 即使在低温下也不稳定，但 2 显示出快速而干净的光化学反应，这表明它可能是用于光标记研究的有价值的工具。
• Saito, Tohru; Asahi, Yayoi; Nakajima, Satoshi, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 329 - 332
  作者：Saito, Tohru、Asahi, Yayoi、Nakajima, Satoshi、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, TOHRU;ASAHI, YAYOI;NAKAJIMA, SATOSHI;FUJII, TOSO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 329-332
  作者：SAITO, TOHRU、ASAHI, YAYOI、NAKAJIMA, SATOSHI、FUJII, TOSO

  DOI：——

  日期：——