(3S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-6-methylnon-8-ene-1,3-diol | 1251467-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-6-methylnon-8-ene-1,3-diol
• CAS: 1251467-94-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: WYLMXZWLJUSAAJ-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-6-methylnon-8-ene-1,3-diol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-14-methoxy-5-methoxymethoxy-6-methyl-(3S,5R,6S)-1H,4H,5H,6H,7H,10H-benzo[c]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of (-)-Salicylihalamides A and B Via Prins Cyclisation

  摘要：

  通过我们最近开发的利用Prins环化构建多酮前体的策略，实现了对水杨半缩醛A和B的立体选择性和汇聚式正式合成。该方法主要依赖于1-碘甲基环醚的还原开环、Mitsunobu反转和环闭合环化以及Prins环化。

  DOI：

  10.2174/157017810791824856
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(methoxymethoxy)-2-methylheptan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,5R,6S)-5-(methoxymethoxy)-6-methylnon-8-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of (-)-Salicylihalamides A and B Via Prins Cyclisation

  摘要：

  通过我们最近开发的利用Prins环化构建多酮前体的策略，实现了对水杨半缩醛A和B的立体选择性和汇聚式正式合成。该方法主要依赖于1-碘甲基环醚的还原开环、Mitsunobu反转和环闭合环化以及Prins环化。

  DOI：

  10.2174/157017810791824856