[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-3-yl] 2-methoxyacetate | 1034146-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-3-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 1034146-25-2
• 化学式: C₃₁H₃₅N₇O₁₁
• 分子量: 681.659
• InChiKey: PIGAZLZLSJXIKH-ZJCHSKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-3-yl] 2-methoxyacetate 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-3'-O-(methoxyacetyl)-2'-deoxyadenosine)
  参考文献：
  名称：

  合成甲缩醛连接的二核苷酸以促进 dsDNA 弯曲和结合到 Pax6 的同源域

  摘要：

  合成了两个甲缩醛连接的二核苷酸 TT 和 TA 作为固相合成的亚磷酰胺结构单元。结合在 29 聚体 DNA 中，研究了寡聚体 P3TT 和 P3TA 对 Pax6 同源结构域的结合活性。中性甲缩醛接头取代带负电荷的磷酸二酯有利于双链 DNA 的弯曲构象。双链体稳定性受 TT 甲缩醛修饰的影响更显着，而由 TA 引起的不稳定影响不太明显。基于CD光谱，TA甲缩醛修饰的寡聚体P3TA主要具有B-DNA拓扑结构，而P3TT修饰的寡聚体显着偏离B-型DNA。P3 寡聚体对 Pax6 HD 的结合亲和力通过体外 EMSA 实验进行了研究，提供了对 P3TT 寡聚体的结合亲和力的小幅增加。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701178
• 作为产物：
  描述：

  C₃₆H₄₁N₇O₁₃ 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.03h， 以76%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-3-yl] 2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  合成甲缩醛连接的二核苷酸以促进 dsDNA 弯曲和结合到 Pax6 的同源域

  摘要：

  合成了两个甲缩醛连接的二核苷酸 TT 和 TA 作为固相合成的亚磷酰胺结构单元。结合在 29 聚体 DNA 中，研究了寡聚体 P3TT 和 P3TA 对 Pax6 同源结构域的结合活性。中性甲缩醛接头取代带负电荷的磷酸二酯有利于双链 DNA 的弯曲构象。双链体稳定性受 TT 甲缩醛修饰的影响更显着，而由 TA 引起的不稳定影响不太明显。基于CD光谱，TA甲缩醛修饰的寡聚体P3TA主要具有B-DNA拓扑结构，而P3TT修饰的寡聚体显着偏离B-型DNA。P3 寡聚体对 Pax6 HD 的结合亲和力通过体外 EMSA 实验进行了研究，提供了对 P3TT 寡聚体的结合亲和力的小幅增加。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701178