(E)-4-((2R,3R,5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)but-3-en-2-one | 1025765-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-((2R,3R,5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[(2R,3R,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1025765-76-7
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 530.736
• InChiKey: DSHSRNROSRRTMT-HKOLEWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2R,3R,5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)but-3-en-2-one 、 1-异苯并呋喃甲腈,1,3-二氢-5,7-二甲氧基-3-羰基- 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到3-acetyl-2-((2R,3R,5R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalen1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过新颖的双重Hauser-Kraus环空策略对克罗霉素A进行对映选择性合成的方法

  摘要：

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.065
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以482 mg的产率得到(E)-4-((2R,3R,5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过新颖的双重Hauser-Kraus环空策略对克罗霉素A进行对映选择性合成的方法

  摘要：

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.065

文献信息

• An approach to an enantioselective synthesis of crisamicin A via a novel double Hauser–Kraus annulation strategy
  作者：Olivier Andrey、Jonathan Sperry、Uffe S. Larsen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.065

  日期：2008.4

  A double Hauser–Kraus annulation between biscyanophthalide 4 and the d-mannose derived enone 39 provides access to an advanced intermediate 54 that is an excellent scaffold to effect an enantioselective total synthesis of crisamicin A 1.

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。