1-异苯并呋喃甲腈,1,3-二氢-5,7-二甲氧基-3-羰基- | 111210-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-异苯并呋喃甲腈,1,3-二氢-5,7-二甲氧基-3-羰基-
• 英文名称: 3-cyano-4,6-dimethoxy-(3H)-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-cyano-5,7-dimehoxy-(3H)-isobenzofuran-1-one；3-cyano-4,6-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone；5,7-Dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-carbonitrile；5,7-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 111210-22-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: UYJBIRRDENQIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  478.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异苯并呋喃甲腈,1,3-二氢-5,7-二甲氧基-3-羰基- 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium dithionite 、 仲丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 silver nitrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 ethyl 3-allyl-1,4,5,7-tetramethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过豪瑟（Hauser）环空策略合成3C蛋白酶抑制剂胸苷的区域异构体类似物

  摘要：

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.046
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-hydroxy-(3H)-isobenzofuran-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-异苯并呋喃甲腈,1,3-二氢-5,7-二甲氧基-3-羰基-
  参考文献：
  名称：

  3-异氰基邻苯二甲酸酯的合成，重排和豪瑟环

  摘要：

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380656

文献信息

• 4-Bromopyrenes with Arylacetonitriles and 3-Cyanophthalides Under Aryne-Forming Conditions
  作者：Wei Han、Joe Tran、Hongming Zhang、Stacey Jeffrey、Dan Swartling、George P. Ford、Ed Biehl

  DOI：10.1055/s-1995-4016

  日期：1995.7

  4-Bromopyrene reacts with arylacetonitriles under LDA-mediated aryne-forming conditions to yield rearranged 5-arylmethyl-4-pyrenecarbonitriles through 4-pyryne; no simple addition products were observed. These product ratios are in accord with predictions based on the stabilities of the respective 4-pyryne (-5.55 kcal/mol) intermediates relative to benzyne, determined by AM1 molecular orbital calculations. In addition, 4-pyryne was annulated by 3-lithiated 3-cyanophthalides to dibenzo[de,qr]naphthacene-9,14-diones which were subsequently reductively dimethylated to 9,14-dimethoxydibenzo[de,qr]naphthacenes in overall good yields.

  4-溴萘在LDA介导的芳烃形成条件下与芳基乙腈反应，生成重排的5-芳基甲基-4-萘烷腈，通过4-萘烃；未观察到简单的加成产物。这些产物的比例与基于相应的4-萘烃中间体（-5.55 kcal/mol）相对于苯乙炔的稳定性预测一致，稳定性是通过AM1分子轨道计算得出的。此外，4-萘烃与3-锂化的3-氰基萘二酸酯发生环化，生成二苯并[de,qr]萘烷-9,14-二酮，随后通过还原性二甲基化反应，整体良好地生成9,14-二甲氧基二苯并[de,qr]萘烷。
• An approach to an enantioselective synthesis of crisamicin A via a novel double Hauser–Kraus annulation strategy
  作者：Olivier Andrey、Jonathan Sperry、Uffe S. Larsen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.065

  日期：2008.4

  A double Hauser–Kraus annulation between biscyanophthalide 4 and the d-mannose derived enone 39 provides access to an advanced intermediate 54 that is an excellent scaffold to effect an enantioselective total synthesis of crisamicin A 1.

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。
• Applications of [4+2] Anionic Annulation and Carbonyl-Ene Reaction in the Synthesis of Anthraquinones, Tetrahydroanthraquinones, and Pyranonaphthoquinones
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01987

  日期：2017.10.20

  5-dienoates, susceptible to isomerization by acids and bases, are suitable for the [4+2] anionic annulation to give 3-(2-alkenyl)naphthoates in regiospecific manner. When combined with intramolecular carbonyl-ene reaction (ICE), the accessibility of the naphthoates culminates in a new synthesis of anthraquinones and diastereoselective synthesis of tetrahydroanthraquinones. This strategy has also resulted in a

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。
• The preparation of anthraquinones and anthracyclinones via the reaction of haloarenes and cyanophthalides under aryne-forming conditions
  作者：Subhash P. Khanapure、R. Thimma Reddy、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00235a007

  日期：1987.12
• KHANAPURE, SUBHASH P.;REDDY, R. THIMMA;BIEHL, EDWARD R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5685-5690
  作者：KHANAPURE, SUBHASH P.、REDDY, R. THIMMA、BIEHL, EDWARD R.

  DOI：——

  日期：——