3-(2-Nitrooxyethoxy)benzoic acid | 163385-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Nitrooxyethoxy)benzoic acid
• CAS: 163385-84-0
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: UFFBTFMCDVUFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3-丁基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 、 3-(2-Nitrooxyethoxy)benzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[3-[(1-butyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)carbamoyl]phenoxy]ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of nitric oxide releasing derivatives of 6-amino-3-n-butylphthalide as potential antiplatelet agents

  摘要：

  A series of novel nitric oxide releasing derivatives of 6-amino-3-n-butylphthalide were designed, synthesized and evaluated as potential antiplatelet agents. Compound 10b significantly inhibited the adenosine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation in vitro, superior to 6-amino-3-n-butylphthalide, 3-n-butylphthalide (NBP) and ticlopidine. Meanwhile 10b released moderate levels of NO, which could be beneficial for improving cardiovascular and cerebral circulation. Furthermore, 10b had an enhanced aqueous solubility relative to NBP. These findings may provide new insights into the development of novel antiplatelet agents for the treatment of thrombosis-related ischemic stroke. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.035
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟乙氧基)苯甲醛 在 potassium permanganate 、 硝酸 、 乙酸酐 、 尿素 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Nitrooxyethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型一氧化氮供体川芎嗪衍生物的合成与评价作为有效的抗血小板聚集剂

  摘要：

  抗血小板聚集剂已证明在治疗缺血性中风方面具有临床益处。在我们的研究中，设计并合成了一系列新型一氧化氮 (NO) 供体川芎嗪衍生物作为抗血小板聚集剂。评估了它们在体外对 5'-二磷酸 (ADP) 诱导和花生四烯酸 (AA) 诱导的血小板聚集的抑制作用。结果表明，化合物 15d 在 ADP 诱导和 AA 诱导的测定中均显示出最佳活性，化合物 14a 也显示出比川芎嗪更好的活性。讨论了这些新的提供 NO 的川芎嗪衍生物的初步构效关系。此外，这些化合物与凝血恶烷A2受体对接以研究构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules28083355

文献信息

• [DE] VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN ALKYLNITRATEN ZUR BEHANDLUNG DES KRANKHAFT ERHÖHTEN AUGENINNENDRUCKES<br/>[EN] USE OF SUBSTITUTED ALKYL NITRATES FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICALLY INCREASED INTRA-OCULAR PRESSURE<br/>[FR] UTILISATION DE NITRATES D'ALKYLE SUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT D'UN ACCROISSEMENT PATHOLOGIQUE DE LA PRESSION INTRA-OCULAIRE
  申请人：BYK NEDERLAND BV

  公开号：WO1994021248A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel (I), worin R1 und R2 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und ihren pharmakologisch verträglichen Salzen zur Herstellung von Arzneimitteln für die Behandlung des krankhaft erhöhten Augeninnendruckes.(EN) The invention pertains to the use of compounds of formula (I) wherein R1 and R2 stand for the constituents indicated in the description, and of their pharmacologically tolerable salts in the preparation of medicines for the treatment of pathologically increased intra-ocular pressure.(FR) L'invention concerne l'utilisation de composés de formule (I), dans laquelle R1 et R2 ont les notations données dans la description, et de leurs sels pharmacologiquement tolérables pour la fabrication de médicaments destinés au traitement d'un accroissement pathologique de la pression intra-oculaire.

  该发明涉及使用形式为(I)的化合物及其 pharmakologically tolerable 盐，以制备用于治疗视力增高的药物。
• VERWENDUNG VON SUBSTITUIERTEN ALKYLNITRATEN ZUR BEHANDLUNG DES KRANKHAFT ERHÖHTEN AUGENINNENDRUCKES
  申请人：BYK NEDERLAND BV

  公开号：EP0689435A1

  公开（公告）日：1996-01-03