5-methyl-2'-O,4'-C-(N-benzylaminomethylene)uridine | 1020210-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2'-O,4'-C-(N-benzylaminomethylene)uridine
• CAS: 1020210-83-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 375.381
• InChiKey: CDXRPRKBDRCKOK-CXHZTBPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2'-O,4'-C-(N-benzylaminomethylene)uridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O,4'-C-(N-benzylaminomethylene)uridine
  参考文献：
  名称：

  2',4'-BNANC 的设计、合成和性质：桥接核酸类似物

  摘要：

  设计并合成了新型桥接核酸类似物 2',4'-BNA(NC)（2'-O,4'-C-氨基亚甲基桥接核酸），包含一个六元桥接结构和 NO 键有效地展示了构建全氢-1,2-恶嗪环的一锅式分子内 NC 键形成关键反应（11 和 12）。合成了 2',4'-BNA(NC) (2',4'-BNA(NC)[NH]、[NMe] 和 [NBn]) 的三种单体并将其掺入寡核苷酸中，并研究了它们的性质并与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比。与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比，发现 2',4'-BNA(NC) 同源物具有：(i) 对 RNA 补体具有相同或更高的结合亲和力，具有出色的单错配识别能力力量，(ii) 更好的 RNA 选择性结合，(iii) 更强且更具序列选择性的三链体形成特征，以及 (iv) 极高的核酸酶抗性，甚至高于 S(p)-硫代磷酸酯类似物。具有这些优异特性的

  DOI：

  10.1021/ja710342q
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2'-O,4'-C-(N-benzylaminomethylene)-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到5-methyl-2'-O,4'-C-(N-benzylaminomethylene)uridine
  参考文献：
  名称：

  2',4'-BNANC 的设计、合成和性质：桥接核酸类似物

  摘要：

  设计并合成了新型桥接核酸类似物 2',4'-BNA(NC)（2'-O,4'-C-氨基亚甲基桥接核酸），包含一个六元桥接结构和 NO 键有效地展示了构建全氢-1,2-恶嗪环的一锅式分子内 NC 键形成关键反应（11 和 12）。合成了 2',4'-BNA(NC) (2',4'-BNA(NC)[NH]、[NMe] 和 [NBn]) 的三种单体并将其掺入寡核苷酸中，并研究了它们的性质并与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比。与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比，发现 2',4'-BNA(NC) 同源物具有：(i) 对 RNA 补体具有相同或更高的结合亲和力，具有出色的单错配识别能力力量，(ii) 更好的 RNA 选择性结合，(iii) 更强且更具序列选择性的三链体形成特征，以及 (iv) 极高的核酸酶抗性，甚至高于 S(p)-硫代磷酸酯类似物。具有这些优异特性的

  DOI：

  10.1021/ja710342q