tert-butyl 2-[[(2S)-2-[[(2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]-methylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-3-phenylselanylbutanoyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]-methylamino]acetate | 1207170-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl 2-[[(2S)-2-[[(2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]-methylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-3-phenylselanylbutanoyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]-methylamino]acetate
• CAS: 1207170-26-0
• 化学式: C₆₉H₇₇N₇O₉Se
• 分子量: 1227.37
• InChiKey: VMRCEKJUMSYVST-NADHATNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]dodecanoyl]amino]-3-phenylselanylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid 、 tert-butyl 2-[[(2S)-2-[[(2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]-methylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-3-phenylselanylbutanoyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]-methylamino]acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到tert-butyl 2-[[(2S)-2-[[(2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]dodecanoyl]amino]-3-phenylselanylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-(4-methoxyphenyl)pentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]-methylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-3-phenylselanylbutanoyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]-methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of largamide H

  摘要：

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b921000h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(hydroxy)methylidene]amino]-3-hydroxybutanoyl]-methylamino]-N-[(2R,3S)-1-hydroxy-1-[(2S)-5-hydroxy-1-[methyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-5-trityliminopentan-2-yl]imino-3-phenylselanylbutan-2-yl]-N'-tritylbutanediimidic acid 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到tert-butyl 2-[[(2S)-2-[[(2R,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]-methylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-3-phenylselanylbutanoyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoyl]-methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of largamide H

  摘要：

  利用对映体纯度较高的 2-氨基-3-(苯基硒基)丁酸残基的氧化消去反应，立体定向地安装 (Z)- 和 (E)-2,3- 脱氢-2-氨基丁酸分子，完成了 largamide H 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b921000h