5-{2-[2-(4-methoxyphenyl)-benzo[h]quinolin-4-yl]vinyl}-6-methyl-2,3-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one | 1020731-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-{2-[2-(4-methoxyphenyl)-benzo[h]quinolin-4-yl]vinyl}-6-methyl-2,3-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-[(E)-2-[2-(4-methoxyphenyl)benzo[h]quinolin-4-yl]ethenyl]-6-methyl-2,3-diphenylpyrimidin-4-one
• CAS: 1020731-85-4
• 化学式: C₃₉H₂₉N₃O₂
• 分子量: 571.678
• InChiKey: QOMNOYLYXKCXGO-BSYVCWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-1-naphthalenamine 、 5-(buta-1',3'-dienyl)-2,3-diphenyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 三氯化铝 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到5-{2-[2-(4-methoxyphenyl)-benzo[h]quinolin-4-yl]vinyl}-6-methyl-2,3-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进亚氨基Diels-5-二烯基嘧啶酮与N-芳基/萘亚胺的Alder反应：新型喹啉/苯并喹啉衍生物的合成

  摘要：

  据报道，在不同的路易斯酸催化剂存在下，5-二烯基嘧啶酮与N-芳基以及N-萘亚胺的化学和区域选择性亚氨基Diels-Alder反应导致了新的喹啉和苯并喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.041

文献信息

• Lewis acid promoted imino Diels–Alder reactions of 5-dienyl pyrimidinones with N-aryl/naphthyl imines: synthesis of novel quinoline/benzoquinoline derivatives
  作者：Gaurav Bhargava、Chander Mohan、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.041

  日期：2008.3

  The chemo- as well as regioselective imino Diels–Alder reactions of 5-dienyl pyrimidinones with N-aryl as well as N-naphthyl imines in the presence of a different Lewis acid catalysts resulting in novel quinoline and benzoquinoline derivatives are reported.

  据报道，在不同的路易斯酸催化剂存在下，5-二烯基嘧啶酮与N-芳基以及N-萘亚胺的化学和区域选择性亚氨基Diels-Alder反应导致了新的喹啉和苯并喹啉衍生物。