(S)-ethyl 2-cyclohexyl-2-hydroxy-3-nitropropanoate | 1013653-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-cyclohexyl-2-hydroxy-3-nitropropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-3-nitropropanoate
• CAS: 1013653-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: YWLMICPUIZZUML-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-环己基-2-氧代乙酸乙酯 在 (R,R)-((3,5-CF₃)2C₆H₃-NHCSNHCHBnCH₂NH)2C=NHC₁₈H₃₇(+)*Cl(-) 氢氧化钾 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-ethyl 2-cyclohexyl-2-hydroxy-3-nitropropanoate 、 (R)-(+)-ethyl 2-cyclohexyl-2-hydroxy-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸酯的不对称有机催化硝基羟醛反应：手性叔醇在零度以下温度下的立体选择性结构

  摘要：

  在低于水的冰点的温度下，使用胍-硫脲双功能有机催化剂探索了α-酮酸酯的不对称硝基羟醛反应。该新的反应方案可以应用于硝基烷烃和α-酮酸酯的硝基醇醛反应，以构建具有高非对映和对映选择性的手性叔醇产物的相邻立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.030

文献信息

• Enantioselective addition of nitromethane to α-keto esters catalyzed by copper(<scp>ii</scp>)–iminopyridine complexes
  作者：Gonzalo Blay、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b716446g

  日期：——

  The copper complex of a chiral iminopyridine easily prepared from (R)-(-)-fenchone and picolylamine catalyzes the enantioselective Henry (nitroaldol) reaction between nitromethane and alpha-keto esters. Good yields and modest to good enantioselectivities are obtained for a wide range of alpha-keto esters, bearing aromatic, alkyl or alkenyl groups attached to the ketone carbonyl group.

  由（R）-（-）-甲酮和甲基吡啶胺容易制备的手性亚氨基吡啶的铜络合物催化硝基甲烷和α-酮酸酯之间的对映选择性亨利（硝基醛醇）反应。对于广泛的带有与羰基羰基相连的芳族，烷基或烯基的α-酮酯，可获得良好的收率和中等至良好的对映选择性。