5-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3,5-triethylbarbituric acid | 110879-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3,5-triethylbarbituric acid
• 英文别名: 1,3,5-triethyl-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 110879-24-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: AADJODSOIXUDLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3,5-triethylbarbituric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到1,3,5-Triethyl-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  苯巴比妥和一些N-烷基衍生物的O-甲基邻苯二酚代谢产物的鉴定和合成。

  摘要：

  5-乙基-5-（4-羟基-3-甲氧基苯基）巴比妥酸被鉴定为一种新的苯巴比妥的次要代谢产物。通过明确的化学合成和GC-MS研究证实了该O-甲基邻苯二酚代谢物的身份。苯巴比妥的Mephobarbital和1,3-二甲基，1-乙基和1,3-二乙基类似物产生相应的N-烷基化O-甲基邻苯二酚代谢物，所有这些都通过合成得到证实。N-烷基巴比妥酸酯各自另外提供了至少一种O-甲基邻苯二酚代谢产物，其中已经发生了N-脱烷基化。这些代谢物约占男性口服剂量的1％至5％。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760617
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-3-methoxyphenylethanoate 在 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 5-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3,5-triethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  苯巴比妥和一些N-烷基衍生物的O-甲基邻苯二酚代谢产物的鉴定和合成。

  摘要：

  5-乙基-5-（4-羟基-3-甲氧基苯基）巴比妥酸被鉴定为一种新的苯巴比妥的次要代谢产物。通过明确的化学合成和GC-MS研究证实了该O-甲基邻苯二酚代谢物的身份。苯巴比妥的Mephobarbital和1,3-二甲基，1-乙基和1,3-二乙基类似物产生相应的N-烷基化O-甲基邻苯二酚代谢物，所有这些都通过合成得到证实。N-烷基巴比妥酸酯各自另外提供了至少一种O-甲基邻苯二酚代谢产物，其中已经发生了N-脱烷基化。这些代谢物约占男性口服剂量的1％至5％。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760617

文献信息

• TRESTON, ANTHONY M.;PHILIPPIDES, ATHENA;JACOBSEN, NOEL W.;EADIE, MERVYN J+, J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 6, 496-501
  作者：TRESTON, ANTHONY M.、PHILIPPIDES, ATHENA、JACOBSEN, NOEL W.、EADIE, MERVYN J+

  DOI：——

  日期：——