(8S,9S)-9-(4-hydroxyphenyl)-6'-methoxy-cinchonan | 1007362-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8S,9S)-9-(4-hydroxyphenyl)-6'-methoxy-cinchonan
• 英文别名: 4-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]phenol
• CAS: 1007362-84-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: KVIMTKHVGPXBHJ-CMWZJFIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S)-6'-methoxy-9-(4-methoxymethoxyphenyl)-cinchonan 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(8S,9S)-9-(4-hydroxyphenyl)-6'-methoxy-cinchonan
  参考文献：
  名称：

  New Functional Derivatives of 9-Phenylquinine

  摘要：

  本文介绍了奎宁的各种 9-芳基衍生物的快速合成方法。它们是通过官能化芳基卤化镁和 9-氯奎宁的偶联反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216933

文献信息

• Stereoselective C9 Arylation and Vinylation of <i>Cinchona</i> Alkaloids
  作者：Przemysław J. Boratyński、Ilona Turowska-Tyrk、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1021/ol7026625

  日期：2008.2.1

  A simple and efficient method for the highly stereoselective C-9 arylation and vinylation of Cinchona alkaloids was developed. Both 9s- and 9R-chloroquinine with PhMgBr yielded 9S-phenylquinine (X-ray structure). The reactions with various aryl and vinyl Grignard reagents resulted in the series of 9S-aryl and vinyl alkaloid derivatives. The stereochemical outcome was rationalized by coordination of the magnesium atom to the quinuclidine nitrogen, thus directing the nucleophilic attack at the C-9 stereogenic center.