(S)-3-{(2S,3S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-N-[(S)-1-((S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-succinamic acid benzyl ester | 197706-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-{(2S,3S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-N-[(S)-1-((S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-succinamic acid benzyl ester
• CAS: 197706-54-0
• 化学式: C₃₈H₅₃N₅O₁₂
• 分子量: 771.865
• InChiKey: ALKZBZORNLVMSK-SEVXVPFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  247.79
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(2S,3S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-N-[(S)-1-((S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-succinamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  aC-糖肽的化学和酶促合成及其对糖酰胺酶的抑制活性

  摘要：

  描述了一种合成高甘露糖型 N-糖肽及其 C 连接糖肽类似物的新型化学酶法。该合成包括两个步骤：含 GlcNAc 肽的化学合成和 Man9GlcNAc 酶促糖基转移到含有有机溶剂的水性介质中肽的末端 GlcNAc。所用的基本酶是来自原孢节杆菌 (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这种方法应该普遍适用于天然和设计的高甘露糖型糖肽的合成。已经发现，虽然天然的高甘露糖型 N-糖肽 2 可以被糖酰胺酶快速水解 [通常称为 N-聚糖酶或，系统地称为肽-N4-(N-乙酰-β-d-氨基葡糖胺酰胺酶] ,

  DOI：

  10.1021/ja9712027
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-{(2S,3S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-N-[(S)-1-((S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  aC-糖肽的化学和酶促合成及其对糖酰胺酶的抑制活性

  摘要：

  描述了一种合成高甘露糖型 N-糖肽及其 C 连接糖肽类似物的新型化学酶法。该合成包括两个步骤：含 GlcNAc 肽的化学合成和 Man9GlcNAc 酶促糖基转移到含有有机溶剂的水性介质中肽的末端 GlcNAc。所用的基本酶是来自原孢节杆菌 (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这种方法应该普遍适用于天然和设计的高甘露糖型糖肽的合成。已经发现，虽然天然的高甘露糖型 N-糖肽 2 可以被糖酰胺酶快速水解 [通常称为 N-聚糖酶或，系统地称为肽-N4-(N-乙酰-β-d-氨基葡糖胺酰胺酶] ,

  DOI：

  10.1021/ja9712027