6-chloro-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indazol-3-one | 937643-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indazol-3-one
• 英文别名: 6-chloro-1-phenyl-1H-indazol-3(2H)-one；6-chloro-1-phenyl-2H-indazol-3-one
• CAS: 937643-38-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: MLYFRKVZOLSJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-N'-phenylbenzohydrazide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到6-chloro-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过KOt-Bu促进的分子内C-N偶联方便地合成1-芳基和2-芳基取代的吲唑酮

  摘要：

  摘要 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562430

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of substituted indazoles from 2-chloroarenes at low catalyst-loading
  作者：Shinji Tanimori、Yasuyuki Kobayashi、Yasukazu Iesaki、Yuka Ozaki、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1039/c1ob05875d

  日期：——

  An efficient and convenient access to 1-substituted indazol-3-ones 2 has been achieved throughout the intramolecular C–N bond formations of 2-chloro-benzoic acid-N′-aryl and alkyl-hydrazides employing 0.5 mol% of cuprous (I) iodide and 20 mol% of L-proline as catalyst precursors under mild conditions in moderate to excellent yields.

  通过分子内C-N键的形成，利用0.5 mol%的碘化亚铜(I)和20 mol%的L-脯氨酸作为催化前驱体，在温和条件下实现了高效且便捷的1-取代吲唑-3-酮2的合成，产率中等至优异。