2-(1-ethynylhexyl)-2-isobutyl-malonic acid diethyl ester | 745071-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-ethynylhexyl)-2-isobutyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(2-methylpropyl)-2-oct-1-yn-3-ylpropanedioate
• CAS: 745071-95-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: UBYAALKKLWAZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-(1-ethynylhexyl)-2-isobutyl-malonic acid diethyl ester 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-4,4-dimethyl-2-pentyl-3-phenylsulfanylmethylcyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 、 trans-4,4-dimethyl-2-pentyl-3-phenylsulfanylmethylcyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的氢原子提取：制备环戊烷衍生物的有效无锡程序。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种进行级联反应的有效方法，该级联反应涉及1，5-氢原子的吸收，然后进行自由基环化。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。该程序消除了使用有毒的三丁基氢化锡的需要，并产生了大量的自由基易位产物。

  DOI：

  10.1021/ol049162g
• 作为产物：
  描述：

  diethyl hexylidenemalonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(1-ethynylhexyl)-2-isobutyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的1,5-氢原子抽象：轻松获得单环和双环化合物

  摘要：

  描述了硫代苯酚介导的炔烃环化方法。反应级联反应涉及在分子间将苯基噻吩基分子间加成到末端三键上，从而产生烯基基团，然后进行1，5-氢原子转移和5- exo- trig自由基环化。这种非常有效的无锡程序使人们可以从容易获得的前体制备高度官能化的环戊烷衍生物以及稠合的双环和螺环化合物。在该环化过程中，将苯硫基部分掺入最终的环化产物中。这种功能化对于产品的进一步转化特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505211