allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 853729-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 853729-85-8
• 化学式: C₈₈H₁₀₄O₁₈Si
• 分子量: 1477.87
• InChiKey: PAMYOXNJLCDGAT-DHVVYLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.84
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  181.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  装配了一系列疟疾的糖基磷脂酰肌醇锚定寡糖。

  摘要：

  我们报告了由疟疾GPI聚糖（2a），目前在临床前试验中有前途的抗疟疾候选疫苗和几种相关的寡糖序列（3-8）组成的一系列寡糖的高效融合方法，这些寡糖序列可能是其的生物合成前体。疟疾GPI。公开了一种灵活的合成策略，其依赖于可变长度的寡甘露糖苷和假二糖糖基受体11之间的后期偶联，以容易地接近各种疟疾GPI结构。磷酸化通过温和有效的H-膦酸酯化学反应完成，然后使用氨水中的钠进行最终的脱保护。硫醇基团通过磷酸二酯键与肌醇部分的直接连接为将GPI聚糖与载体蛋白轻松偶联提供了便利。固定在碳水化合物微阵列上并进行光亲和标记鉴定。这些合成的低聚糖将用作分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200400934
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranose trichloroacetimidate 、 allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到allyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  装配了一系列疟疾的糖基磷脂酰肌醇锚定寡糖。

  摘要：

  我们报告了由疟疾GPI聚糖（2a），目前在临床前试验中有前途的抗疟疾候选疫苗和几种相关的寡糖序列（3-8）组成的一系列寡糖的高效融合方法，这些寡糖序列可能是其的生物合成前体。疟疾GPI。公开了一种灵活的合成策略，其依赖于可变长度的寡甘露糖苷和假二糖糖基受体11之间的后期偶联，以容易地接近各种疟疾GPI结构。磷酸化通过温和有效的H-膦酸酯化学反应完成，然后使用氨水中的钠进行最终的脱保护。硫醇基团通过磷酸二酯键与肌醇部分的直接连接为将GPI聚糖与载体蛋白轻松偶联提供了便利。固定在碳水化合物微阵列上并进行光亲和标记鉴定。这些合成的低聚糖将用作分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200400934

文献信息

• Synthesis of the essential core of the human glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor
  作者：Barbara Richichi、Lucio Luzzatto、Rosario Notaro、Giancarlo la Marca、Cristina Nativi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.12.002

  日期：2011.4

  role of GPI anchors is of paramount importance; however, we are still far from fully understanding the structure–function relationship of these molecules. One major limiting factor has been the tiny quantities available from natural sources; obtaining homogeneous and well-defined GPI structures by synthesis, is both a challenge and an attractive goal. We report here the convergent synthesis of the essential

  GPI锚的生物学作用至关重要。然而，我们离完全了解这些分子的结构-功能关系还很远。一个主要的限制因素是可从自然资源中获得的微量产品。通过合成获得均质且定义明确的GPI结构，既是挑战，也是诱人的目标。我们在这里报告人类GPI锚点1的基本核心的收敛合成，利用共同的前体获得三糖供体2和新的保护基序列。首次制备的最终产品具有生物活性。
• A convergent, versatile route to two synthetic conjugate anti-toxin malaria vaccines
  作者：Peter H. Seeberger、Regina L. Soucy、Yong-Uk Kwon、Daniel A. Snyder、Takuya Kanemitsu

  DOI：10.1039/b407323a

  日期：——

  The synthesis of two glycosylphosphatidyl inositol (GPI) glycans that constitute the malaria toxin and promising anti-toxin vaccine constructs using a scalable route is described.

  描述了一种可扩展的路径，用于合成构成疟疾毒素和有前景的抗毒素疫苗构建体的两种糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖蛋白。
• Toward the Development of the Next Generation of a Rapid Diagnostic Test: Synthesis of Glycophosphatidylinositol (GPI) Analogues of <i>Plasmodium falciparum</i> and Immunological Characterization
  作者：Bharat P. Gurale、Yun He、Xikai Cui、Hieu Dinh、Abasaheb N. Dhawane、Naomi W. Lucchi、Venkatachalam Udhayakumar、Suri S. Iyer

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00542

  日期：2016.12.21

  targets for rapid diagnostic tests. Because isolation of native GPIs in large quantities is challenging, development of synthetic GPI molecules can facilitate further exploration of GPI molecules for diagnostics. Here, we report synthesis and immunological characterization of a panel of malaria-specific GPI analogues. A total of three GPI analogues were chemically synthesized and conjugated to a carrier

  疟疾寄生虫中的大量蛋白质是使用带有脂质尾巴的糖磷脂酰肌醇（GPI）锚定的。这些GPI在结构上与人类GPI不同。恶性疟原虫GPI被认为是潜在的疫苗候选物，因为这些分子参与诱导人类宿主的炎症反应，并且天然抗GPI抗体反应已显示出与针对严重疾病的保护作用相关。GPI也可以视为快速诊断测试的目标。由于大量天然GPI的分离具有挑战性，因此开发合成GPI分子可以促进对GPI分子的进一步探索以进行诊断。在这里，我们报告了一组疟疾特异性GPI类似物的合成和免疫学表征。化学合成了总共三个GPI类似物，并将其与载体蛋白偶联以在兔中免疫并产生抗体。通过Luminex和ELISA方法测定，兔的免疫血清与从恶性疟原虫寄生虫中提取的合成GPI和天然GPI具有反应性。