p-methylphenyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1369224-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1369224-21-4
• 化学式: C₃₄H₃₂O₆S
• 分子量: 568.69
• InChiKey: WDILKMQEDWUXBI-IFSUMRFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接合成具有立体定向 2-(二苯基膦酰基)乙酰基的 2,6-二脱氧-β-糖苷和 β-鼠李糖苷

  摘要：

  2-(二苯基膦酰基)乙酰基具有高度立体定向性，可用于构建具有挑战性的 β-构型 2,6-二脱氧糖苷和d / l-鼠李糖苷。其合成潜力在相关复杂碳水化合物的线性或收敛方法中得到证实。变温 NMR 研究提供了该反应通过氢键介导的糖苷配基递送进行的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.202206128
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到p-methylphenyl 3-O-benzoyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a “click” high-mannose oligosaccharide mimic emulating Man8 binding affinity towards Con A

  摘要：

  通过用三唑部分替换一些内部吡喃甘露糖基亚基，设计了模仿高甘露糖寡糖 Man8 的树枝状“点击”甘露寡聚物；对甘露糖特异性凝集素伴刀豆球蛋白 A 的结合亲和力的评估揭示了“点击”模拟物与天然 Man8 之间的惊人相似之处。

  DOI：

  10.1039/c2cc30773a

文献信息

• Synthetic Neoglycoconjugates of Hepta‐ and Nonamannoside Ligands for Eliciting Oligomannose‐Specific HIV‐1‐Neutralizing Antibodies
  作者：Matteo Cattin、Jean‐François Bruxelle、Kurtis Ng、Markus Blaukopf、Ralph Pantophlet、Paul Kosma

  DOI：10.1002/cbic.202200061

  日期：2022.4.5

  AbstractOligomannose‐type glycans on the spike protein of HIV‐1 constitute relevant epitopes to elicit broadly neutralizing antibodies (bnAbs). Herein we describe an improved synthesis of α‐ and β‐linked hepta‐ and nonamannosyl ligands that were subsequently converted into BSA and CRM197 neoglycoconjugates. We assembled the ligands from anomeric 3‐azidopropyl spacer glycosides from select 3‐O‐protected thiocresyl mannoside donors. Chain extensions were achieved using [4+3] or [4+5] block synthesis of thiocresyl and trichloroacetimidate glycosyl donors. Subsequent global deprotection generated the 3‐aminopropyl oligosaccharide ligands. ELISA binding data obtained with the β‐anomeric hepta‐ and nonamannosyl conjugates with a selection of HIV‐1 bnAbs showed comparable binding of both mannosyl ligands by Fab fragments yet lesser binding of the nonasaccharide conjugate by the corresponding IgG antibodies. These results support previous observations that a complete Man9 structure might not be the preferred antigenic binding motif for some oligomannose‐specific antibodies, and have implications for glycoside designs to elicit oligomannose‐targeted HIV‐1‐neutralizing antibodies.