butyl-[2-(4-fluoro-phenyl)-indol-3-ylmethylene]-amine | 70093-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl-[2-(4-fluoro-phenyl)-indol-3-ylmethylene]-amine
• 英文别名: N-butyl-1-[2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]methanimine
• CAS: 70093-14-0
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂
• 分子量: 294.372
• InChiKey: DVBJWDVUHVHCIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-[2-(4-fluoro-phenyl)-indol-3-ylmethylene]-amine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-丁基-3-取代-4-(2-芳基-1H-indol-3-yl)-2-azetidinones 的合成、光谱和抗菌研究

  摘要：

  由乙酰氯或氯乙酰氯生成的乙烯酮与吲哚基席夫碱双键加成，在 THF 中得到 1-丁基-3-取代-4-(2-芳基-1H-吲哚-3-基)-2-氮杂环丁烷酮。该反应通过协同的反式 [2+2] 环加成立体特异性地进行。合成的化合物已通过元素分析和光谱数据（IR、PMR 和质量）进行表征。所有合成的化合物都经过了抗菌和抗真菌活性的评估，4g 至 4l 已显示出有希望的结果。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:494–501, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20052

  DOI：

  10.1002/hc.20052
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 butyl-[2-(4-fluoro-phenyl)-indol-3-ylmethylene]-amine
  参考文献：
  名称：

  1-丁基-3-取代-4-(2-芳基-1H-indol-3-yl)-2-azetidinones 的合成、光谱和抗菌研究

  摘要：

  由乙酰氯或氯乙酰氯生成的乙烯酮与吲哚基席夫碱双键加成，在 THF 中得到 1-丁基-3-取代-4-(2-芳基-1H-吲哚-3-基)-2-氮杂环丁烷酮。该反应通过协同的反式 [2+2] 环加成立体特异性地进行。合成的化合物已通过元素分析和光谱数据（IR、PMR 和质量）进行表征。所有合成的化合物都经过了抗菌和抗真菌活性的评估，4g 至 4l 已显示出有希望的结果。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:494–501, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20052

  DOI：

  10.1002/hc.20052

文献信息

• Indium Trichloride Catalyzed Diels-Alder Reaction: Synthesis of Novel 5-Butyl-11a-aryl-4a,5,11,11a-tetrahydro-11b<i>H</i>-indolo[3,2-<i>c</i>]quinoline-1,4-dione
  作者：Ragini Gupta、Anshu Jain、Yogita Madan

  DOI：10.1002/jhet.947

  日期：2013.11

  Hetero Diels–Alder reaction of 3‐butyliminomethyl‐2‐aryl‐1H‐indoles (Schiff's base) 1 with p‐benzoquinone 2 affords six novel 5‐butyl‐11a‐aryl‐4a,5,11,11a‐tetrahydro‐11bH‐indolo[3,2‐c]quinoline‐1,4‐diones 3 in good yields. All the reactions proceeded with complete diastereoselectivity giving only one product in each case, which was characterized on the basis of its elemental analyses and spectral data

  异狄尔斯–3-丁基亚氨基甲基-2-芳基-1 H-吲哚（席夫碱）1与对苯醌2的Alder反应制得六种新颖的5-丁基-11a-芳基-4a，5,11,11a-四氢-11b H-吲哚[3,2 - c ]喹啉-1,4-二酮3的收率很高。所有反应均以完全非对映选择性进行，在每种情况下仅给出一种产物，这是基于其元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和质量）表征的。