Z-Gly-Phe-Gly | 2541-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Phe-Gly
• 英文别名: Z-Gly-Phe-Gly-OH；2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 2541-29-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: HBYSUDRLFUZDSI-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  795.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Phe-Gly 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 L-脯氨酸叔丁酯 在 三乙胺盐酸盐 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 酒石酸 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate-petroleum ether 、 氯仿 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 Z-Gly-Phe-Gly-Pro-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Hypocalcaemic peptides and processes for their manufacture

  摘要：

  合成低钙血性三十二肽的公式为H-Cys-Ser-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys-Val-Leu-Ser-Ala-Tyr-Try-Arg-Asn-Leu-Asn-Asn-Phe-His-Arg-Phe-Ser-Gly-Met-Gly-Phe-Gly-Pro-Glu-Thr-Pro-OH I及其类似物和衍生物，盐和配合物及其制备方法。

  公开号：

  US03956260A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl Cbz-glycylphenylalanylglycinate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到Z-Gly-Phe-Gly
  参考文献：
  名称：

  五氧化二磷可形成酰胺和肽键，副产物最少

  摘要：

  五氧化二磷和DMAP用于由羧酸和胺形成酰胺键。使用该试剂已合成了二肽和酰胺，产率为42-77％，ee大于99％。该方案具有吸引力，因为它在环境温度下发生，有机副产物的形成极少，并且试剂可以很容易地用水淬灭。此外，在不使用苛刻的三唑基添加剂的情况下，观察到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151311

文献信息

• Characteristics of Chymotrypsin Modified with Water-soluble Acylating Reagents and Its Peptide Synthesis Ability in Aqueous Organic Media
  作者：Yoshihiro Kawasaki、Mototake Murakami、Shun’ichi Dosako、Ikunori Azuse、Tsutomu Nakamura、Hideo Okai

  DOI：10.1271/bbb.56.441

  日期：1992.1

  the one-layer system containing water and DMF, Z(20)Csin catalyzed the peptide bond formation in a higher yield than that by unmodifide chymotrypsin and enabled a synthetic reaction in even an 80% (v/v) DMF media, in which the hydrolytic reaction could not be carried out. Z(20)Csin catalyzed the condensation between some N-acyl amino acids or peptide derivatives and amino acids in 90% ethylacetate,

  用水溶性酰化剂制备了几种修饰的胰凝乳蛋白酶，比较了未修饰的胰凝乳蛋白酶在N，N′-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中水解后的特性。发现在20％氨基被苄氧基羰基（Z（20）Csin）修饰的胰凝乳蛋白酶（Csin）在水性DMF介质中的水解活性方面比未修饰的胰凝乳蛋白酶更有利。我们还研究了两种不同溶液系统中Z（20）Csin催化的肽合成。在包含水和DMF的单层系统中，Z（20）Csin催化肽键形成的产率高于未修饰的胰凝乳蛋白酶，并且甚至可以在80％（v / v）DMF介质中进行合成反应，其中不能进行水解反应。Z（20）Csin催化某些N-酰基氨基酸或肽衍生物与氨基酸在90％乙酸乙酯，90％己烷或50％苯中的缩合。后一种方法采用两层系统，修饰的酶在制备酰基肽时可能能够减少合成步骤。
• The Preparation of Optically-active Peptides Using Mixed Carbonic—Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：James R. Vaughan、Joyce A. Eichler

  DOI：10.1021/ja01118a025

  日期：1953.11
• Clayton et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1398,1403
  作者：Clayton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Farrington et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1407,1410
  作者：Farrington et al.

  DOI：——

  日期：——
• 385. Peptides. Part I. The synthesis of peptides through anhydrides of sulphuric acid
  作者：G. W. Kenner、R. J. Stedman

  DOI：10.1039/jr9520002069

  日期：——