9-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine | 927410-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
• CAS: 927410-81-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₃
• 分子量: 329.359
• InChiKey: GKFCLVAIYKDBJE-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purin-9-yl]-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和核苷中：用2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架1合成2'-脱氧类似物

  摘要：

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。

  DOI：

  10.1021/jo061965p
• 作为产物：
  描述：

  9-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到9-[2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和核苷中：用2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架1合成2'-脱氧类似物

  摘要：

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。

  DOI：

  10.1021/jo061965p