2-hydroxy-3-isopropyloxypropyl thiocyanate | 294210-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-isopropyloxypropyl thiocyanate
• 英文别名: 3-isopropyloxy-2-hydroxypropyl thiocyanate；2-hydroxy-3-isopropoxypropyl thiocyanate；Thiocyanic acid, 2-hydroxy-3-(1-methylethoxy)propyl ester；(2-hydroxy-3-propan-2-yloxypropyl) thiocyanate
• CAS: 294210-03-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: OTNRWEAVXVEHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基缩水甘油醚 、 sodium thiocyanide 在 Fe₃O₄ nanoparticle-bonded β-cyclodextrin (β-CD(at)MNP) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-hydroxy-3-isopropyloxypropyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 nanoparticle-bonded β-cyclodextrin as an efficient and magnetically retrievable catalyst for the preparation of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanate

  摘要：

  研究人员合成了一种新型的 Fe3O4 纳米粒子键合β-环糊精（β-CD@MNP），并通过扫描电子显微镜、振动样品磁强计和热重分析对其进行了表征。研究发现，该纳米颗粒可用作一种高效且可磁化的纳米催化剂，在超声辐照下制备 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2037-y

文献信息

• 1,1'-Bis-Methyl-3, 3-Methylenebisimidazolium Dichloride as an Efficient Phase Transfer Catalyst for Ring Opening of Epoxides Using SCN^- and N₃^- in water
  作者：Soheil Sayyahi、Hadis Mohammad Rezaee、Fatemeh Sharifat Khalfabadi、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.3184/174751912x13371750612188

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanates has been achieved by ring opening of epoxides using 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride as a phase transfer catalyst at room temperature in water. The reaction is regioselective and afforded the corresponding products in moderate to excellent yields.

  以 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride 为相转移催化剂，在室温水中通过环氧化物开环高效合成了 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。该反应具有区域选择性，并能以中等到极好的收率得到相应的产物。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone as an efficient reagent for phosphine-free electrophilic transformation of alcohols and epoxides
  作者：Aslan Khajeh-Kolaki、Babak Mokhtari

  DOI：10.1080/17415993.2015.1126594

  日期：2016.5.3

  a stable phosphine-free reagent for the conversion of alcohols into alkyl thiocyanates and epoxides into 2-hydroxythiocyanates. The reactions seem to proceed via in situ generation of electrophilic sulfur species by reaction of NH4SCN and TABCO. This combined reagent worked well with both alcohols and epoxides in acetonitrile solvent and under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在这项研究中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO) 被制备并成功用作稳定的无膦试剂，用于将醇转化为烷基硫氰酸酯和环氧化物转化为 2-羟基硫氰酸酯。这些反应似乎是通过 NH4SCN 和 TABCO 的反应原位产生亲电子硫物质来进行的。这种组合试剂在乙腈溶剂中和无溶剂条件下与醇和环氧化物均能很好地工作。图形概要
• Melamine Sulfonic Acid: A Recoverable Catalyst for the Ecofriendly Synthesis of Thiocyanohydrins Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ali Reza Kiasat、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1080/00397910903100734

  日期：2010.4.26

  novel and efficient solid acid catalyst has been synthesized and used in the ring opening of epoxides under solvent-free conditions. This catalyst afforded the corresponding thiocyanohydrins with good regioselectivity and very short reaction times. The catalyst can be easily separated and reused several times without appreciable loss of activity. The availability and recoverability of the catalyst with

  三聚氰胺磺酸作为一种新型高效的固体酸催化剂已被合成并用于无溶剂条件下环氧化物的开环。该催化剂以良好的区域选择性和非常短的反应时间提供相应的硫氰醇。催化剂可以很容易地分离和重复使用多次而不会明显损失活性。催化剂的可用性和可回收性以及易于操作和后处理使该方法对有机合成具有吸引力。
• ZnFe₂O₄ nanoparticles: A green and recyclable magnetic catalyst for fast and regioselective conversion of epoxides to vicinal hydroxythiocyanates using NH₄SCN under solvent-free conditions
  作者：Ronak Eisavi、Somayieh Alifam

  DOI：10.1080/10426507.2017.1390460

  日期：2018.4.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT ZnFe2O4 nanoparticles were synthesized and used as recyclable magnetic catalyst in the solvent-free conversion of different epoxides to vicinal hydroxythiocyanates with NH4SCN at room temperature. The reactions were carried out by grinding in a mortar with perfect regioselectivity within short times (2-25 min) and with high to excellent yields (75–95%). The nanocatalyst was

  图形摘要 摘要 ZnFe2O4 纳米颗粒被合成并用作可回收磁性催化剂，在室温下用NH4SCN 将不同环氧化物无溶剂转化为邻位羟基硫氰酸酯。反应是通过在研钵中研磨进行的，在短时间内（2-25 分钟）具有完美的区域选择性，并且具有高到极好的收率（75-95%）。使用外部磁铁可以轻松分离纳米催化剂，并连续重复使用四个循环，而没有任何明显的效率或磁性损失。
• Fast, Efficient and Regioselective Conversion of Epoxides to β-Hydroxy Thiocyanates with NH₄SCN/Zeolite Molecular Sieve 4 Å under Solvent-Free Conditions
  作者：Ronak Eisavi、Behzad Zeynizadeh、Mohammad Mehdi Baradarani

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.630

  日期：2011.2.20

  [P(TPP)Cl2]Cl, tetraarylporphyrins, PEG-SO3H, thioxanthenone-fused azacrown ethers, silica sulfuric acid, Dowex-50X8, 2,6bis[2-(o-aminophenoxy)methyl]-4-bromo-1-methoxybenzene (BABMB), phenol-containing macrocyclic diamides, 2phenyl-2-(2-pyridyl)imidazolidine (PPI), B(HSO4)3 and Al(HSO4)3/SiO2 are the reagents which stabilize the produced β-hydroxy thiocyanate and therefore inhibit from the conversion to thiirane

  环氧化物（环氧乙烷）是有机合成中最有用的合成中间体之一，并且已经开发了多种方案用于这些化合物的区域选择性开环。环氧化物与硫氰酸根离子的亲核开环通常产生硫杂丙环，许多文章都展示了这种合成方法的重要性。解释了环氧化物与硫氰酸根离子反应形成硫杂丙环是通过相应的β-羟基硫氰酸根的中介发生的；然而，该中间体由于其快速转化为相应的硫杂丙环而尚未被分离。文献综述表明对苯二酚、HSCN、DDQ、Ti(OPr)4、Ph3P(SCN)2、TiCl3、ZnCl2、Pd(PPh3)4、TMSNCS/TBAF、聚[N-(2-氨基乙基)丙烯酰胺]三甲基氯化铵(PTC)、GaCl3、selectfluor、金属卟啉、二氯（5,10,15,20-四苯基卟啉）磷 (V) 氯化物 [P(TPP)Cl2]Cl、四芳基卟啉、PEG-SO3H、噻吨酮稠合氮杂冠醚、二氧化硅硫酸、Dowex-50X8、2、 6 双[2-(o-氨基苯氧基)甲基]-4-溴-1-甲氧基苯