4-{1-[(3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}butan-1-ol | 1314798-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-{1-[(3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}butan-1-ol
• 英文别名: 4-[1-[(3aR,8bS)-8b-ethyl-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl]triazol-4-yl]butan-1-ol
• CAS: 1314798-02-1
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O
• 分子量: 355.483
• InChiKey: MWBSCAKJYJXNLX-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-{1-[(3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效合成（-）-毒扁豆碱库以识别潜在的抗阿尔茨海默病病原体

  摘要：

  描述了合成（-）-毒扁豆碱类似物1a - 1g和2a - 2k的有效途径。通过在纯光学叠氮化物10和各种炔烃之间进行铜（I）催化的环加成反应，合成了类似物1a - 1g。同样，类似物2a - 2k是通过使用多种胺，炔丙基溴和10在H 2 O中的“三组分Huisgen环加成”制备的。通过MacMillan轻松制备10 的有机催化使产生大量天然产物样化合物成为可能，这些化合物可以针对抗阿尔茨海默氏症的作用进行筛选。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100020