5-dimethylamino-5-[(1',4'-dioxaspiro[4.6]undec-6'-yl)methyl]-3-ethoxy-1,2-diphenyl-1,3-cyclopentadiene | 856018-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-dimethylamino-5-[(1',4'-dioxaspiro[4.6]undec-6'-yl)methyl]-3-ethoxy-1,2-diphenyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 1-(1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-6-ylmethyl)-4-ethoxy-N,N-dimethyl-2,3-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-amine
• CAS: 856018-38-7
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₃
• 分子量: 473.656
• InChiKey: AMKLAMUNXZWSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylamino-5-[(1',4'-dioxaspiro[4.6]undec-6'-yl)methyl]-3-ethoxy-1,2-diphenyl-1,3-cyclopentadiene 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 9a-dimethylamino-1,2-diphenyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydrocyclopenta[a]azulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过?,?-不饱和费歇尔卡宾配合物获得多功能线性三喹烷及其同系物的新途径

  摘要：

  具有 [5-5-x] (x = 5, 6, 7) 环大小组合的 12 个不同取代的三环羟基酮 7, 8 以 43-91 % 的产率一步制备（10 个实例的产率为 74-91 % ) 来自相应的受保护的 (2'-氧代环烷基) 甲基取代的环戊二烯 6，这是通过炔烃 5 与 β-二甲氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer 卡宾配合物 4 以 38-81% 的产率共环化获得的 (6 66–81% 的示例）。在大多数情况下，顺式、反式、顺式异构体 anti-7 是主要产物。虽然双顺式融合有利于最小的环应变，但羟基和羰基之间的氢键可能有利于三环骨架的反构型。羟基酮抗 7aa、抗 7ba、anti-7ca 分别提供了相应的三环二烯 15aa/16aa、15ba 和 15ca/16ca。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400858
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 以81%的产率得到5-dimethylamino-5-[(1',4'-dioxaspiro[4.6]undec-6'-yl)methyl]-3-ethoxy-1,2-diphenyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过?,?-不饱和费歇尔卡宾配合物获得多功能线性三喹烷及其同系物的新途径

  摘要：

  具有 [5-5-x] (x = 5, 6, 7) 环大小组合的 12 个不同取代的三环羟基酮 7, 8 以 43-91 % 的产率一步制备（10 个实例的产率为 74-91 % ) 来自相应的受保护的 (2'-氧代环烷基) 甲基取代的环戊二烯 6，这是通过炔烃 5 与 β-二甲氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer 卡宾配合物 4 以 38-81% 的产率共环化获得的 (6 66–81% 的示例）。在大多数情况下，顺式、反式、顺式异构体 anti-7 是主要产物。虽然双顺式融合有利于最小的环应变，但羟基和羰基之间的氢键可能有利于三环骨架的反构型。羟基酮抗 7aa、抗 7ba、anti-7ca 分别提供了相应的三环二烯 15aa/16aa、15ba 和 15ca/16ca。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400858