3-[2-[3,8-ditert-butyl-10-[4-[3,8-ditert-butyl-1-[2-[3-[C-hydroxy-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbonimidoyl]phenyl]ethynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-10-yl]buta-1,3-diynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl]ethynyl]-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzenecarboximidic acid | 1325230-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-[3,8-ditert-butyl-10-[4-[3,8-ditert-butyl-1-[2-[3-[C-hydroxy-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbonimidoyl]phenyl]ethynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-10-yl]buta-1,3-diynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl]ethynyl]-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzenecarboximidic acid
• CAS: 1325230-16-7
• 化学式: C₉₈H₈₄N₆O₂
• 分子量: 1377.78
• InChiKey: HOBIBSQBVKDECS-YQOHNZFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.8
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((3,8-di-tert-butyl-10-ethynyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl)ethynyl)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到3-[2-[3,8-ditert-butyl-10-[4-[3,8-ditert-butyl-1-[2-[3-[C-hydroxy-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbonimidoyl]phenyl]ethynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-10-yl]buta-1,3-diynyl]-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl]ethynyl]-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzenecarboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于折叠体的手性分子开关，在阴离子结合时显示螺旋感的完全反转

  摘要：

  手性吲哚并咔唑二聚体通过分子内氢键折叠成螺旋构象，如 (1) H NMR 和 CD 光谱以及旋光所示。特别是，发现二聚体的光学性质对溶剂的性质极其敏感，这取决于它们是否折叠。二聚体的螺旋方向可以通过结合硫酸根离子可逆地转换，这会导致 CD 光谱的完全反转。硫酸盐配合物的结合模式和绝对立体化学由单晶 X 射线结构明确确定，这与溶液中的 CD 和 (1) H NMR 光谱一致。

  DOI：

  10.1021/ja206546b

文献信息

• A Foldamer-Based Chiroptical Molecular Switch That Displays Complete Inversion of the Helical Sense upon Anion Binding
  作者：Jae-min Suk、Veluru Ramesh Naidu、Xinfang Liu、Myoung Soo Lah、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1021/ja206546b

  日期：2011.9.7

  the optical properties of the dimers were found to be extremely sensitive to the nature of the solvent, depending on whether they are folded or not. The helical sense of the dimers can be reversibly switched by binding sulfate ion, which gives rise to complete inversion of the CD spectra. The binding mode and absolute stereochemistry of the sulfate complexes was unequivocally determined by single-crystal

  手性吲哚并咔唑二聚体通过分子内氢键折叠成螺旋构象，如 (1) H NMR 和 CD 光谱以及旋光所示。特别是，发现二聚体的光学性质对溶剂的性质极其敏感，这取决于它们是否折叠。二聚体的螺旋方向可以通过结合硫酸根离子可逆地转换，这会导致 CD 光谱的完全反转。硫酸盐配合物的结合模式和绝对立体化学由单晶 X 射线结构明确确定，这与溶液中的 CD 和 (1) H NMR 光谱一致。