(E)-3-methyl-2-oxo-4-phenylpent-3-enoic acid | 1204751-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-2-oxo-4-phenylpent-3-enoic acid
• CAS: 1204751-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GDQQVNBRQZWLBV-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-dione 在 CHF₃O₃S*C₈H₁₅F₃N₂ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到(E)-3-methyl-2-oxo-4-phenylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enamine-Iminium Ion Nazarov Cyclization of α-Ketoenones

  摘要：

  The mono-triflate salts of some chiral nonracemic 1,2-diamines react with alpha-ketoenones in a stoichiometric reaction to form products of the Nazarov cyclization in high enantiomeric ratios. The mechanism appears to involve rearrangement of an enamine-iminium ion.

  DOI：

  10.1021/ol9025765

文献信息

• Enamine-Iminium Ion Nazarov Cyclization of α-Ketoenones
  作者：William F. Bow、Ashok K. Basak、Anais Jolit、David A. Vicic、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol9025765

  日期：2010.2.5

  The mono-triflate salts of some chiral nonracemic 1,2-diamines react with alpha-ketoenones in a stoichiometric reaction to form products of the Nazarov cyclization in high enantiomeric ratios. The mechanism appears to involve rearrangement of an enamine-iminium ion.