1-cyclohexyl-3-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-1-methylurea | 1356821-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-1-methylurea
• CAS: 1356821-02-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₆O₅
• 分子量: 406.442
• InChiKey: LVXZWZBEPIHOAM-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-1-methylurea 在 吡啶 、 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-N-(N-cyclohexyl-N-methylcarbamoyl)deoxyguanosine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  使用具有环己基磷酸酯作为取代基的腺苷和鸟苷衍生物修饰的寡核苷酸的短RNA选择性结合†

  摘要：

  我们开发了新的人工寡核苷酸，可将短RNA靶与长RNA靶区分开。通过使用具有庞大体积的腺苷衍生物修饰寡核苷酸的5'末端磷酸环己基酯 在其碱基部分上的部分和在其位置上的磷酸基团 5'-羟基小组最大程度地提高了其短RNA选择性。这2′- O-甲基-RNA （5′-XC m A m A m C m C m U m A m C m U m具有这些修饰的）约 高10°CŤ米 互补的短RNA（3'-GUUGGAUGA-5'）的双链体比长RNA（3′-AUUAUAU UGGUUA-5''）。具有相同修饰的寡脱氧核苷酸表现出相似的选择性。末端修饰的寡核苷酸的这种短RNA选择性结合可用于区分成熟的microRNA和前microRNA。

  DOI：

  10.1039/c1ob06580g
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 34.52h， 生成 1-cyclohexyl-3-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  使用具有环己基磷酸酯作为取代基的腺苷和鸟苷衍生物修饰的寡核苷酸的短RNA选择性结合†

  摘要：

  我们开发了新的人工寡核苷酸，可将短RNA靶与长RNA靶区分开。通过使用具有庞大体积的腺苷衍生物修饰寡核苷酸的5'末端磷酸环己基酯 在其碱基部分上的部分和在其位置上的磷酸基团 5'-羟基小组最大程度地提高了其短RNA选择性。这2′- O-甲基-RNA （5′-XC m A m A m C m C m U m A m C m U m具有这些修饰的）约 高10°CŤ米 互补的短RNA（3'-GUUGGAUGA-5'）的双链体比长RNA（3′-AUUAUAU UGGUUA-5''）。具有相同修饰的寡脱氧核苷酸表现出相似的选择性。末端修饰的寡核苷酸的这种短RNA选择性结合可用于区分成熟的microRNA和前microRNA。

  DOI：

  10.1039/c1ob06580g