ethyl 7-acetyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylate | 1026775-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-acetyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1026775-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: MNZWWCBZDRZHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-acetyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (S)-7-(1-aminoethyl)-3-bromo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚羧酸金属-β-内酰胺酶抑制剂 EBL-3183 的优化合成

  摘要：

  开发了一种用于制备金属-β-内酰胺酶抑制剂预选物 EBL-3183 的新合成路线，并以千克规模进行。所描述的过程从市售的 indole-2-carboxylate 开始，并采用 Ellman 辅助方法与钌催化的立体选择性还原相结合，以引入手性。关键的螺环环丁烷基序是利用环氧化物结构单元组装而成的，该结构单元可以方便地以非对映体纯形式获得。制备的最终靶标 EBL-3183 的数量和质量足以用于临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-acetyl-1H-indole-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到ethyl 7-acetyl-3-bromo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚羧酸金属-β-内酰胺酶抑制剂 EBL-3183 的优化合成

  摘要：

  开发了一种用于制备金属-β-内酰胺酶抑制剂预选物 EBL-3183 的新合成路线，并以千克规模进行。所描述的过程从市售的 indole-2-carboxylate 开始，并采用 Ellman 辅助方法与钌催化的立体选择性还原相结合，以引入手性。关键的螺环环丁烷基序是利用环氧化物结构单元组装而成的，该结构单元可以方便地以非对映体纯形式获得。制备的最终靶标 EBL-3183 的数量和质量足以用于临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00002

文献信息

• Design and synthesis of dual inhibitors of HIV reverse transcriptase and integrase: Introducing a diketoacid functionality into delavirdine
  作者：Zhengqiang Wang、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.007

  日期：2008.4.1

  Cost and toxicity problems associated with highly active antiretroviral therapy (HAART) in HIV/AIDS treatment could be alleviated by using designed multiple ligands (DMLs). Dual inhibitors of HIV reverse transcriptase (RT) and integrase (IN) were rationally designed by introducing a diketoacid (DKA) functionality into the tolerant C-5 site of RT inhibitor delavirdine. The resulting compounds all demonstrate good activity against both RT and IN in enzymatic assays and HIV in cell-based assay, whereas their C-7 regioisomers are all inactive in these assays. Balanced activities were observed with C-3 halogenated inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 2-CARBOXYL-INDOLE INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES<br/>[FR] INHIBITEURS 2-CARBOXYL-INDOLE DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：[en]OXFORD UNIVERSITY INNOVATION LIMITED

  公开号：WO2022248887A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The present invention relates to certain compounds that function as inhibitors of bacterial metallo-beta-lactamases. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of a bacterial infection.