1-nitro-5-phenylpentan-2-one | 127322-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-5-phenylpentan-2-one
• CAS: 127322-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AFLRHELMVWLXMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  344.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-5-phenylpentan-2-one 在 吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-diazo-1-nitro-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-Diazo-β-ketonitriles: Uniquely Reactive Substrates for Arene and Alkene Cyclopropanation

  摘要：

  An investigation of the intramolecular cyclopropanation reactions of alpha-diazo-beta-ketonitriles is reported. These studies reveal that alpha-diazo-beta-ketonitriles exhibit unique reactivity in their ability to undergo arene cyclopropanation reactions; other similar acceptor acceptor-substituted diazo substrates instead produce mixtures of C-H insertion and dimerization products. alpha-Diazo-beta-ketonitriles also undergo highly efficient intramolecular cyclopropanation of tri- and tetrasubstituted alkenes. In addition, the alpha-cyano-alpha-ketocyclopropane products are demonstrated to serve as substrates for S(N)2, S(N)2', and aldehyde cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1021/ja401610p
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-甲基-2-丁醇 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-nitro-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍 (0) 催化的未活化烯烃和苯乙烯与芳基硼酸的线性选择性加氢芳基化†

  摘要：

  在这里，我们描述了未活化的烯烃和苯乙烯与芳基硼酸的第一次线性选择性加氢芳基化反应，这是通过在烯烃上引入导向基团来实现的。这种高效、可扩展的反应可作为结构多样的烷基芳烃模块化组装的方法，包括 γ-芳基丁酸衍生物，其被广泛用作合成各种药物和其他生物活性化合物的化学构件。

  DOI：

  10.1039/c8sc02101e

文献信息

• A nitroenolate approach to the synthesis of 4,5-disubstituted-2-aminoimidazoles. Pilot library assembly and screening for antibiotic and antibiofilm activity
  作者：Zhaoming Su、Steven A. Rogers、W. Steve McCall、Alicia C. Smith、Sindhu Ravishankar、Trey Mullikin、Christian Melander

  DOI：10.1039/c001479f

  日期：——

  A library of 4,5-disubstituted-2-aminoimidazoles was synthesized using a nitroenolate route and then screened for antibiofilm and antimicrobial activity. These compounds displayed notable biofilm dispersal and planktonic microbicidal activity against various Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  合成了一系列4,5-二取代-2-氨基咪唑并利用亚硝基酯路线进行筛选，以评估其抗生物膜和抗微生物活性。这些化合物显示出对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显著的生物膜分散和浮游微生物杀灭活性。
• Inhibition of bacterial biofilms and microbial growth with imidazole derivatives
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US09295257B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds useful to inhibit the formation of biofilms and/or inhibit microbial growth, compositions including these compounds, devices including these compounds, and methods of using the same.

  提供有关咪唑衍生物化合物的披露，用于抑制生物膜的形成和/或抑制微生物生长，包括这些化合物的组合物，包括这些化合物的设备，以及使用这些化合物的方法。
• Oxidative Synthesis of α‐Nitroketones from α‐Substituted Malononitrile and Nitromethane Using Molecular Oxygen without Condensation Reagents
  作者：Yujiro Hayashi、Emanuele Cocco、Hinata Odaira、Hiroaki Matoba、Naoki Mori

  DOI：10.1002/ejoc.202300964

  日期：2024.2.12

  A new and feasible oxidative synthetic method for α-nitroketones from α-substituted malononitriles and nitromethane under molecular oxygen has been developed. This provides an environmentally friendly synthesis of α-nitroketones using only base and molecular oxygen, without the need for any condensation reagents. The method avoids the use of dangerous and highly polluting chemicals enabling a safe

  开发了一种新的、可行的在分子氧作用下由α-取代丙二腈和硝基甲烷氧化合成α-硝基酮的方法。这提供了仅使用碱和分子氧的 α-硝基酮的环保合成，无需任何缩合试剂。该方法避免使用危险和高污染的化学品，从而实现安全且简单的设置，即使在存在位阻底物的情况下也能提供高产率。
• HARRIS, PHILIP A.;JACKSON, ARTHUR;JOULE, JOHN A., SULFUR LETT., 10,(1989) N-4, C. 117-122
  作者：HARRIS, PHILIP A.、JACKSON, ARTHUR、JOULE, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——