methyl (benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-talo-2-nonulopyranosid)onate | 147072-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-talo-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 147072-92-2
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₁₃
• 分子量: 581.574
• InChiKey: PCDVSOJVTSULHL-HWVXXYMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-talo-2-nonulopyranosid)onate 在 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到sodium (benzyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-talo-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  合成Neu5Ac和4-epi-Neu5Ac的甲基和苄基糖苷的简单方法。Neu5Ac的苄基和甲基糖苷转化为N-三氟乙酰神经氨酸苄基糖苷

  摘要：

  摘要从Kuhn-Bashang合成Neu5Ac的反应产物中，得到5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-talo -2-壬基吡喃磺酸（4- Epi -Neu5Ac）。分离为乙酰化甲酯（1和2）。用过量的甲醇处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（5）得到高产率的甲基糖苷（13和14）的9：1α，β-混合物。同样，用苄醇5得到苄基糖苷（17和18）的63∶32的α，β-混合物。过量处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-d-甘油-pd-talo-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（7）苯甲醇生成3：1的α，β-苄基糖苷（21和22）与甲基5-乙酰氨基-4,7,8的混合物，9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-talo-非-2-烯酸酯（9）。在碳酸

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84240-s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-talo-2-nonulopyranosonate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-talo-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  合成Neu5Ac和4-epi-Neu5Ac的甲基和苄基糖苷的简单方法。Neu5Ac的苄基和甲基糖苷转化为N-三氟乙酰神经氨酸苄基糖苷

  摘要：

  摘要从Kuhn-Bashang合成Neu5Ac的反应产物中，得到5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-talo -2-壬基吡喃磺酸（4- Epi -Neu5Ac）。分离为乙酰化甲酯（1和2）。用过量的甲醇处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（5）得到高产率的甲基糖苷（13和14）的9：1α，β-混合物。同样，用苄醇5得到苄基糖苷（17和18）的63∶32的α，β-混合物。过量处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-d-甘油-pd-talo-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（7）苯甲醇生成3：1的α，β-苄基糖苷（21和22）与甲基5-乙酰氨基-4,7,8的混合物，9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-talo-非-2-烯酸酯（9）。在碳酸

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84240-s