4-(2-氨基苯基)-1-(苄基氧基)吡唑 | 229171-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-氨基苯基)-1-(苄基氧基)吡唑
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)-1-(benzyloxy)pyrazole
• 英文别名: 2-(1-Benzyloxy-1H-pyrazole-4-yl)aniline；2-(1-phenylmethoxypyrazol-4-yl)aniline
• CAS: 229171-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: IUSZRZNZMQQKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基苯基)-1-(苄基氧基)吡唑 在 manganese(IV) oxide 、 3 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyloxy-9-(4-methylphenyl)pyrazolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  构建融合的杂芳族骨架的新型阴离子脱阴离子策略。1.合成4-取代的吡唑并[3，4-c]喹啉，9-取代的吡唑并[3，4-c]喹啉和1，4-二氢色酚基[4，3-c]吡唑。

  摘要：

  由吡唑3制备4-取代的吡唑并[4,3-c]喹啉4a-i和6a-b，而9-8取代吡唑并[3,4-c]喹啉9a-d和17由吡唑13利用阴离子去离子化制备。技术。从吡唑3中获得1，4-二氢色素[4，3-c]吡唑7a-c，扩展了4a-i的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo001422u
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)吡唑 在 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-氨基苯基)-1-(苄基氧基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Substituted 1-(Benzyloxy)pyrazoles via Iodine−Magnesium Exchange of 1-(Benzyloxy)-4-iodopyrazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982160n

文献信息

• Synthesis of 1-Hydroxy-Substituted Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]- and Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolines and -isoquinolines from 4- and 5-Aryl-Substituted 1-Benzyloxypyrazoles
  作者：Jan Pawlas、Per Vedsø、Palle Jakobsen、Per Olaf Huusfeldt、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo000986v

  日期：2000.12.1

  1-Hydroxypyrazolo[3,4-c]quinoline (22), 1-hydroxypyrazolo[4, 3-c]quinoline (21), 1-hydroxypyrazolo[3,4-c]isoquinoline (20), and 1-hydroxypyrazolo[4,3-c]isoquinoline (19) were prepared from 1-benzyloxypyrazole (6), establishing the pyridine B-ring in the terminal step. The pyridine ring of pyrazoloquinolines 14 and 18 was formed via cyclization of a formyl group at C-4 or C-5 and an amino group of a

  1-羟基吡唑并[3,4-c]喹啉（22），1-羟基吡唑并[4、3-c]喹啉（21），1-羟基吡唑并[3,4-c]异喹啉（20）和1-羟基吡唑并[由1-苄氧基吡唑（6）制备4，3-c]异喹啉（19），在末端步骤中建立吡啶B-环。吡唑并喹啉14和18的吡啶环通过在1-苄氧基吡唑中的C-4或C-5处的甲酰基和C-5或C-4处的2-氨基苯基取代基的氨基环化而形成。吡唑并异喹啉5和9的吡啶环是通过环化在C-4或C-5处的2-甲酰基苯基取代基中的甲酰基与亚苄基吡咯烷环的C-5或C-4上安装的亚氨基磷环基团环化而形成的通过使用Staudinger / aza-Wittig方案与甲苯磺酰叠氮化物然后与三丁基膦反应。通过区域选择性金属化在C-5或C-4处引入2-氨基苯基和2-甲酰基苯基取代基，然后重金属化成吡唑基锌卤化物，随后钯催化的与2-碘苯胺或2-溴苯甲醛的交叉偶联。反应顺序和单个序列中保护基的使用已得