3-O-allylthiolcarbonyl-5-bromo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 1217181-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allylthiolcarbonyl-5-bromo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enylsulfanylformate
• CAS: 1217181-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₅S
• 分子量: 353.234
• InChiKey: PGBVPRTWIYSWJJ-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 3,5-O-thionocarbonate 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-O-allylthiolcarbonyl-5-bromo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过环硫代碳酸酯作为中间体，可合成某些糖醇或糖衍生物的单或双烯丙基卤代硫醇碳酸盐。

  摘要：

  我们在本文中描述了通过与通常使用的烯丙基卤而不是甲基碘反应，经由环状硫代碳酸酯官能团扩展1,2或1,3-二醇的卤化。这项研究是在常规加热和无微波溶剂的条件下，使用某些糖醇，硫代脱水醛糖醇和醛糖衍生物成功进行的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.018

文献信息

• Versatile syntheses of mono- or bis-allylhalothiol-carbonates of some alditol or sugar derivatives via cyclic thionocarbonates as intermediates
  作者：Mohammed Benazza、Rami Kanso、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.018

  日期：2010.2

  reaction with an allyl halide instead of methyl iodide, which is usually used. This investigation was successfully carried out under both conventional heating and microwave solvent-free conditions with some alditol, thioanhydroalditol, and aldose derivatives.

  我们在本文中描述了通过与通常使用的烯丙基卤而不是甲基碘反应，经由环状硫代碳酸酯官能团扩展1,2或1,3-二醇的卤化。这项研究是在常规加热和无微波溶剂的条件下，使用某些糖醇，硫代脱水醛糖醇和醛糖衍生物成功进行的。